Furaneolsir smaržas pastiprinātājs ar ķīmisko formulu C6H8O3 un CAS 3658-77-3. Šķiet, ka tā ir balta līdz gaiši dzeltena cieta viela ar spēcīgu karameļu aromātu, kā arī bagātīgu augļu un ievārījuma garšu. Atšķaidot, tam ir aveņu aromāts. Viegli oksidējams ar gaisu, produkts tiek uzglabāts atšķaidīts ar propilēnglikolu, un tā smarža ir īpaši spēcīga vājā skābā vidē. Dabiski produkti ir atrodami ananāsos, zemenēs, vīnogās, kafijā, mango, karsētā liellopu gaļas zupā, vīnā u.c. Pārtikā, tabakā un dzērienos ir nelieli daudzumi, un smaržas slieksnim 0,04 ppb ir ievērojama smaržu pastiprinoša iedarbība, tāpēc to plaši izmanto kā smaržas pastiprinātāju pārtikā, tabakā un dzērienos; Lai gan furanons ir plaši sastopams dabīgajos produktos, tā zemais saturs nespēj apmierināt ikdienas vajadzības, un pārtikas rūpniecībā pārsvarā tiek izmantoti sintētiskie produkti.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C6H8O3 |
|
Precīza Mise |
128 |
|
Molekulmasa |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 129 (6.5%) |
|
Elementu analīze |
C, 56.25; H, 6.29; O, 37.46 |
Furanoni (ķīmiskā formula C6H8O3) ir heterociklisku savienojumu klase ar unikālu ķīmisko struktūru. Furāna gredzens un ketona karbonilgrupas, kas atrodas to molekulās, piešķir tām plašu reaktivitāti un bioloģisko aktivitāti. No dabiski sastopamām mikroelementiem līdz mākslīgi sintezētām rūpnieciskām izejvielām furanons ir pierādījis dažādas pielietojuma vērtības tādās jomās kā pārtika, medicīna, lauksaimniecība un materiālu zinātne.
Ar savu spēcīgo karameļu aromātu un sarežģītiem augļu aromātiem (piemēram, zemeņu, ananāsu, aveņu) tas ir kļuvis par zvaigžņu sastāvdaļu pārtikas aromātu jomā. Tā aromāta slieksnis ir ārkārtīgi zems (0,04 ppb), un neliela daudzuma pievienošana var ievērojami uzlabot produkta garšas līmeni. To plaši izmanto šādos scenārijos:
1. Pārtikas garšvielas
Saldais ēdiens: saldējumā, konfektēs, želatīnā un pudiņos, nostiprinot karameļu un augļu bāzi, tiek maskētas mākslīgo saldinātāju piegaršas, uzlabojot garšas maigumu. Piemēram, FEMA (Food Flavor Extract Manufacturers Association) ierobežo tā izmantošanu konfektēs līdz 10mg/kg.
Cepti produkti: sinerģiski ar vanilīnu un maltolu uzlabo maizes un kūkas cepšanas aromātu un pagarina garšas saglabāšanas laiku.
Gaļas produkti: simulējiet karsētas liellopu gaļas zupas bagātīgo garšu un uzlabojiet zemā-temperatūrā sterilizētu gaļas produktu garšas zudumu.
2. Dzērienu aromāta uzlabošana
Alkoholiskie dzērieni: Vīnā un alū aromāta koncentrācijas efekts vājā skābā vidē uzlabo vīna augļaino un novecojušo tekstūru. FEMA atļauj to izmantot alkoholiskajos dzērienos devā līdz 60mg/kg.
Bezalkoholiskie dzērieni:Furaneolskopā ar citronskābi un ābolskābi, lai izveidotu tropu augļu garšas sistēmu un samazinātu cukura saturu.
3. Ikdienas ķīmiskā viela un tabaka
Ikdienas ķīmiskie produkti: Furanons kā esences izejviela var nodrošināt noturīgu augļu aromātu šampūnam un dušas želejai, kā arī maskēt ķīmisko sastāvdaļu asu smaku.
Tabakas aromatizētājs: cigarešu filtru piedevās furanons mazina darvas kairinājumu, uzlabo smēķēšanas komfortu un piešķir unikālu karameļu pēcgaršu.
Dabiskais un sintētiskais salīdzinājums: lai gan nelielā daudzumā furanona ir dabīgās sastāvdaļās, piemēram, ananāsos un zemenēs, to saturs nav pietiekams, lai apmierinātu rūpnieciskās vajadzības. Pārtikas rūpniecībā parasti tiek izmantotas ķīmiskās sintēzes metodes (piemēram, hidroksiketona laktona reakcija), lai iegūtu augstas -tīrības pakāpes furanonu, kas ir tikai 1/10 no dabiskās ekstrakcijas izmaksām.
Medicīnas jomā: daudzpusīga pieeja no infekcijas apkarošanas līdz pretaudzēju{0}}
Furanona antibakteriālā, pret{0}}iekaisuma un bioplēves iedarbība ir padarījusi to par aktuālu tēmu zāļu izstrādē, un tā darbības mehānisms aptver šādus virzienus:
1. Plaša -spekta antibakteriāls līdzeklis
Grampozitīvās/negatīvās baktērijas: traucējot šūnu membrānas caurlaidību, tās kavē patogēnu baktēriju, piemēram, Escherichia coli un Staphylococcus aureus, bioplēves veidošanos. Piemēram, 2 (5H) - furanons var samazināt mazuļu biezo gliemeņu pieķeršanos un kavēt jūras baktēriju bioplēves veidošanos.
Pretsēnīšu aktivitāte: pētījumi ir parādījuši, ka furanons izraisa trehalozes uzkrāšanos Candida albicans šūnās, bloķē hifālu morfoloģisko transformāciju un iedarbojas pret sēnītēm bez hemolītiskas toksicitātes cilvēka sarkanajām asins šūnām.
2. Pret-vēža potenciāls
Šūnu cikla regulēšana: Furanona atvasinājumi kavē topoizomerāzes aktivitāti, bloķē vēža šūnu DNS replikāciju un inducē apoptozi. Piemēram, 3-hidroksi-4-metil-5-etil-2 (5H) furanons in vitro uzrādīja inhibējošu iedarbību uz krūts vēža MCF-7 šūnu proliferāciju.
Antiangioģenēze: daži furanona savienojumi var kavēt asinsvadu endotēlija augšanas faktora (VEGF) ekspresiju, pārtraukt audzēja barošanu un uzlabot efektivitāti, ja tos kombinē ar ķīmijterapijas zālēm.
3. Pretiekaisuma un antioksidanta īpašības
Attīrot brīvos radikāļus, inhibējot NF - κ B signālu ceļu un samazinot iekaisuma reakcijas, tas ir parādījis terapeitisko potenciālu artrīta un enterīta modeļos. Tā antioksidanta aktivitāte (ORAC vērtība 5000 μmol TE/g) padara to par kandidātu izejvielu veselības produktu izstrādei.
Furanona un tā atvasinājumu izmantošana lauksaimniecībā pāriet no tradicionālajiem pesticīdiem uz bioloģisko kontroli, un galvenie virzieni ietver:
1. Augu aizsardzības līdzekļi
Insekticīda iedarbība: Flupiriradifurons (izstrādājis Bayer) kā ceturtās paaudzes neonikotinoīdu insekticīds efektīvi apkaro caururbjošus perorālos kaitēkļus, piemēram, laputis un baltās mušas, bloķējot kukaiņu acetilholīna receptorus, un ir drošs pret mērķorganismiem, piemēram, bitēm. Tā izstrādātie produkti, piemēram, Sivanto Prime, ir reģistrēti vairāk nekā 50 valstīs visā pasaulē un tiek izmantoti tādām kultūrām kā tomāti un citrusaugļi.
Antibakteriāla un slimību profilakse: Furanona atvasinājumi var izraisīt sistēmisku rezistenci (SAR) augos, uzlabojot izturību pret pūkainu un pelēko pelējumu. Piemēram, furanona šķīduma izsmidzināšana vīnogu audzēšanā var samazināt saslimšanas gadījumu skaitu par 40%.
2. Biomasas konversija
Fermentatīvā sadalīšanās: alfa{0}}L-ramnoze (furanozidāze) var hidrolizēt polihamnozi augu šūnu sieniņās, izdalot fermentējamos cukurus bioetanola ražošanai. Šim fermentam ir ievērojama efektivitāte lauksaimniecības atkritumu, piemēram, kukurūzas katla un cukurniedru cukurniedru pārveidošanā, samazinot biodegvielas izmaksas.
Tā esteru grupa un konjugētā dubultsaite piešķir tai unikālu reaktivitāti, padarot to par galveno izejvielu funkcionālo materiālu sintezēšanai:
1. Bioloģiski noārdāma plastmasa
Atvērtās cilpas polimerizācijā var sagatavot poliestera materiālus ar bioloģiskās noārdīšanās ātrumu, kas trīs reizes pārsniedz tradicionālo PET, un mehāniskajām īpašībām (stiepes izturība līdz 50 MPa), kas atbilst iepakojuma materiālu prasībām. Piemēram, YXY process, ko izstrādājis Avantium Nīderlandē, ir panācis uz furānu balstīta poliestera (PEF) rūpniecisko ražošanu.
2. Zāļu nesējs
Nanodaļiņas, kas modificētas ar furanonu, piemēram, polipienskābes furanona kopolimēri, var panākt kontrolētu zāļu izdalīšanos un pagarināt zāļu koncentrācijas uzturēšanas laiku asinīs audzēja mērķa terapijā. Eksperimenti ir parādījuši, ka šāda veida nesējs var palielināt doksorubicīna audzēja inhibīcijas līmeni par 25%.
3. 3virsmaktīvā viela
Furanona atvasinājumiem (piemēram, sulfonskābes sāļiem) ir zema kritiskā micellu koncentrācija (CMC), kas saskaņā ar zaļās ķīmijas tendenci var samazināt virsmas spraigumu un toksicitāti ūdens organismiem mazgāšanas līdzekļos.
Biosintēze noFuraneols
1. Furanona sintēzes hipotēze zemenēs
1. attēls. Hipotēze par furanona biosintēzes ceļu zemeņu augļos. 4-Hidroksi-5-metil-2-metilēn-3 (2H)-furanona HMMF; 4-hidroksi-2, 5 -dimetil-3 (2 h)-furanona HDMF; zemeņu hinona oksidoreduktāze (FaQR); F. Ananassa ketona oksidoreduktāze FaEO; F. Ananassa O-metiltransferāze FaOMT.
Pēc tam daļēji attīriet fermentu, kas iesaistīts HDMF biosintēzē. Novērotais fermentu aktivitātes sadalījums ir saistīts ar viena peptīda klātbūtni. Sekvences analīze parādīja, ka enzīms ir pilnīgi identisks nobriedušas inducējamas auksīna atkarīgās hinona oksidoreduktāzes (FaQR) olbaltumvielu secībai. FaQR proteīns funkcionāli tiek ekspresēts Escherichia coli un katalizē HDMF. 4-hidroksi-5-metil-2-metil-3 (2H) veidošanos - furanons (HMMF) tika identificēts kā dabisks FaQR substrāts un HDMF prekursors (1. attēls).
FaQR katalizē alfa un beta nepiesātināto saišu samazināšanos ļoti reaktīvā ketēna HMMF, kas vēlāk tika pārdēvēta par F Ananassa ketona oksidoreduktāzi (FaEO). FaEO nesamazina taisnās ķēdes 2-enāla un 2-enāla dubultās saites, bet gan hidrogenē dažus HMMF atvasinājumus, kas aizvietoti ar metilēna funkcionālajām grupām. HMMF tika atklāts arī tomātu un ananāsu augļos, norādot, ka HDMF dažādos augļos tiek sintezēts pa līdzīgiem ceļiem. Solanum lycopersicon EO (SlEO) klonēšana no cDNS un rekombinantā proteīna identificēšana. Bioķīmiskie pētījumi ir apstiprinājuši, ka SlEO ir iesaistīts HDMF veidošanā tomātu augļos. Salīdzinot ar pārējām divām NAD (P) H atkarīgām neflavonu reduktāzēm, FaEO un SlEO uzrāda šaurākus substrāta spektrus. Vēl nesen, lai noskaidrotu FaEO katalizētās īpašās reakcijas molekulāro mehānismu, tā kristāla struktūra tika noteikta sešos dažādos stāvokļos vai kompleksos, ieskaitot kompleksus ar HDMF un trīs substrāta analogus. Rezultāti liecina, ka NAD (P) H 4R hidrīds tiek pārnests uz HMMF nepiesātināto ārējo gredzenu C-6 oglekli, veidojot optiski neaktīvu enola starpproduktu, kas pēc tam tiek protonēts, veidojot HDMF.
Ir vērts atzīmēt, ka daži ziņojumi liecina, ka furanona ražošana var nebūt tieša augu vielmaiņas ceļu darbība, bet gan zemeņu augu un radniecīgās baktērijas - Methanobacterium kopīgs darbs. Tomēr ierosinātais ceļš nav pārliecinošs, jo ir pretrunīgi ziņojumi par HDMF un DMMF pēdējiem posmiem, un marķieru eksperimenti neatbalsta ierosināto starpproduktu laktozes un 6-deoksi-D-fruktozes-1-fosfāta pārvēršanu furanonā.
2. Rauga sintēze noFuraneols
Kā raudzētās sojas mērces galvenā garšas sastāvdaļa HEMF pirmo reizi ir izolēts no raudzētas sojas mērces. HEMF veidošanos veicināja, kultivējot pret sāli izturīgu raugu Zygosaccharomyces rouxii vidē, kas satur ribozes un glicīna aminokarbonila (Maillard) reakcijas produktus. Savienojuma mehānisms tika pētīts, izmantojot tā stabilos izotopus. HEMF piecstūrveida skelets un sānu ķēdes metilgrupa ir atvasināta no ribozes, bet etilgrupa ir atvasināta no D-glikozes vai acetaldehīda. Rauga loma HEMF veidošanā ir ne tikai nodrošināt D-glikozes metabolītus (acetaldehīdu), bet arī saistīt Maillard reakcijas produktus ar D-glikozes metabolītiem.
Pēc inkubācijas ar dažiem fosfātu ogļhidrātiem Saccharomyces cerevisiae citoplazmas ekstraktā tika konstatēta HMF veidošanās. Tā kā HMF spontāni veidojas no ribulozes-5-fosfāta, izmantojot Maillard starpproduktu 4,5-dihidroksi-2,3-pentāndionu, var pieņemt, ka ribulozes-5-fosfāts tiek fermentatīvi ģenerēts citoplazmas ekstraktos un pēc tam ķīmisko reakciju rezultātā tiek pārveidots par HMF. Šo hipotēzi apstiprināja hidroksimetilfurfurola ražošana maisījumā, kas satur komerciāli pieejamus fermentus un izotopu marķētu D-glikozes-6-fosfātu. Interesanti, ka HMF ir identificēts kā ārpusšūnu signalizācijas molekula Al-2, ko katalizē LuxS enzīms, un tai ir nozīme baktēriju starpšūnu komunikācijā. Al-2 ķīmiskā veidošanās no 5-fosfāta ribulozes var notikt arī in vivo, kas var būt iemesls Al-2 līdzīgai aktivitātei organismos, kuriem trūkst luxS gēnu.
HDMF veidošanās process Z. rouxii raugā dažādos kultivēšanas apstākļos tika pētīts, kā izejvielu izmantojot D-1,6-difosfāta fruktozi. Ja D-1,6-difosfāta fruktoze tiek izmantota kā vienīgais oglekļa avots, Z. rouxii rauga augšana un HDMF veidošanās nav nozīmīga. Lai gan Z. rouxii rauga šūnas aug barotnē ar D-glikozi kā vienīgo oglekļa avotu, HDMF tiek ražots tikai tad, ja tiek pievienots D-fruktoze-1,6-difosfāts. HDMF līmenis ir konsekventi korelēts ar rauga šūnu skaitu un D-fruktozes-1,6-difosfāta koncentrāciju. Pēc 1-13C-D-fruktozes-1,6-difosfāta pievienošanas izveidojās tikai atsevišķi iezīmēts HDMF, savukārt pēc 13C6-D-glikozes pievienošanas izveidojās nemarķēts furanons. Tāpēc HDMF ogleklis pilnībā iegūts no eksogēna D-fruktozes-1,6-difosfāta. Augstāka barotnes pH vērtība pozitīvi ietekmē HDMF veidošanos, taču tā var aizkavēt šūnu augšanu, tāpēc optimālā pH vērtība ir 5,1. Sāls stress stimulēja HDMF veidošanos. Pievienojot barotnei o-fenilēndiamīnu (dikarbonila (Maillard) starpprodukta uztveršanas reaģentu), var iegūt trīs hinolonu atvasinājumus, kas iegūti no D-fruktozes-1,6-difosfāta. Šīs struktūras identificēšana pirmo reizi apstiprināja 1-deoksi-2,3-heksadiāzes-6-fosfāta ķīmisko veidošanos, kas ir starpprodukts HDMF veidošanās ceļā, kas tika plaši gaidīts, bet nekad netika atklāts. Sakarā ar to, ka HDMF ir pieejams tikai Z. Tas tika atklāts Rouxii šūnu klātbūtnē, tāpēc tiek pieņemts, ka ir iesaistīti vairāk fermentu soļu. Apkārtējās vides temperatūrā HDMF var ķīmiski iegūt arī šķīdumā, kas satur D-fruktozes-1,6-difosfātu un NAD (P) H. NAD (P) H ir nepieciešams, un marķētu prekursoru pielietošana liecina, ka D-fruktozes-1,6-difosfāta mugurkaula hidrīds tiek pārnests uz C-6 C-5 vai C-6. Šķiet, ka HDMF ģenerēšanas bioloģiskie un ķīmiskie procesi no D-fruktozes-1,6-difosfāta notiek līdzīgi.
Dabiski produkti ar optisko aktivitāti uzrāda unikālu enantiomēru pārpalikumu biosintēzes laikā stereoselektivitātes un enzīmu katalizētu reakciju dēļ. Lai gan ir sagaidāms, ka HDMF tiks iegūts, apvienojot Z. rouxii raugu un augļu fermentus, dabiski sastopamais savienojums ir racēmisks. HDMF straujā racemizācija izskaidro šo parādību ketoenolu tautomērijas dēļ. 1H-KMR un hirālās kapilārās elektroforēzes analīze protonu deitērija apmaiņai uz C-2 furanona gredzena parādīja, ka HDMF racemizācijas ātrums bija viszemākais pie pH 4-5. Tāpēc, lai pārliecinātos par HDMF fermentatīvo veidošanos, veicām inkubācijas eksperimentus ar Z. rouxii raugu un zemeņu proteīna ekstraktu pie pH 5. Abos eksperimentos tika apstiprināta enantiomēriski bagātināta HDMF veidošanās, savukārt neitrālos pH apstākļos tika konstatēts racēmiskais furanons.
3. Furanona baktēriju sintēze
HDMF tika konstatēts pēc 4 dienām ilgas Pichia capsulata augšanas kazeīna peptona barotnē, kas satur L-ramnozi. Stabilas izotopu attiecības masas spektrometrijas analīze apstiprināja, ka L-ramnoze ir HDMF oglekļa avots. Laika gaitas eksperiments noveda pie hipotēzes, ka HDMF veido starpprodukts, ko Pichia pastoris ražo barotnes termiskās sterilizācijas procesā, kā ierosināja luterāņu konjugatīvais raugs. Tāpat Maillard reakcijas rezultātos HDMF tika atklāts barotnē, kas sagatavota, karsējot cukuru un aminoskābes. Tajā pašā fermentācijas vidē HDMF līmeni palielināja arī Lactococcus lactis subsp. cremoris.
4. Furanona sintēzes kopsavilkums
3 (2H) - furanona savienojumiem ir zems smakas slieksnis un vilinošas aromāta īpašības, kas padara tos par svarīgām aromātiskām ķīmiskām vielām. Tie ir ķīmiski veidoti no dažādiem ogļhidrātiem Maillard reakcijas laikā, un tāpēc tie ir daudzos pārstrādātos pārtikas produktos, veicinot aromāta veidošanos. Bet furanonu var ražot arī raugs, baktērijas un augi, un tā fizioloģiskā funkcija var būt saistīta ar redoksaktivitāti. Lai gan deoksicukuri, piemēram, L-ramnoze, ir efektīvi HDMF prekursori Maillard reakcijā, D-1,6-difosfāta fruktoze ir identificēta kā dabisks prekursors augļos. Zemeņu augļos fosforilētie ogļhidrāti tiek pārveidoti par HMMF, atdalot fosfātus un ūdeni, un FaEO (FaQR) HMMF galu galā reducē par HDMF. HDMF metilēšana izraisa DMMF uzkrāšanos, un to katalizē FaOMT. Kopumā ir panākts ievērojams progress dabiskā furanona biosintēzes ceļu noskaidrošanā mikroorganismos un augos, izmantojot izotopu marķētus prekursorus. Tuvākajā nākotnē meža zemeņu genoma secības izpratne palīdzēs atklāt gēnus ar trūkstošiem HDMF ceļiem, un uzlabotas attēlveidošanas sistēmas palīdzēs noteikt intracelulāro furanonu. Izpratne par attiecīgajiem gēniem un fermentiem nodrošinās pamatu dabiskā furanona ražošanai, izmantojot biotehnoloģiju.
Furanona bioloģiskās un farmakoloģiskās aktivitātes
1. Furanona antibakteriālā iedarbība uz cilvēka patogēnām baktērijām un sēnītēm
Furanons ir nozīmīgs aromātisks savienojums, kas atrodams zemenēs, ananāsos un pārstrādātos pārtikas produktos, kam ir vairākas bioloģiskas aktivitātes dzīvnieku modeļos. Šajā pētījumā tika pētīta furanona antibakteriālā iedarbība uz cilvēka patogēniem mikroorganismiem. Rezultāti parādīja, ka furanonam ir plaša -spekta antibakteriāla iedarbība pret grampozitīvām baktērijām, gramnegatīvām baktērijām un sēnītēm, un tam nav hemolītiskas ietekmes uz cilvēka sarkanajām asins šūnām. Lai apstiprinātu furanona pretsēnīšu aktivitāti, mēs pētījām intracelulārās trehalozes uzkrāšanos kā toksisko vielu stresa reakcijas marķieri un tās ietekmi uz Candida albicans dimorfismu. Rezultāti liecina, ka furanons izraisa ievērojamu trehalozes uzkrāšanos šūnās un iedarbojas pret sēnīšu iedarbību, izjaucot seruma izraisīto hifālu morfoloģiju. Šie rezultāti liecina, ka furanons var būt terapeitisks līdzeklis ar plašu -spekta antibakteriālu iedarbību pret cilvēka patogēniem mikroorganismiem.
2. Galvenie ēdieniFuraneols(4-hidroksi-2,5-dimetil-3 (2H) - furanons) un Sotolone (3-hidroksi-4,5-dimetil-2 (5H) - furanons) īpaši aktivizē dažādus smakas receptorus
Furanoni, kas veidojas Maillard reakcijā, parasti ir dabiski aromātiski galvenie savienojumi, kas atrodami daudzos pārtikas produktos. Ekonomiski nozīmīgi ir strukturālie izomēri furanons un sotoketons, kuriem ir unikālas karameļu un aromatizētāju garšas un kuri ir nozīmīgi dabiski garšvielu savienojumi. Tomēr to nevar paredzēt pēc smakas molekulu formas. Gluži pretēji, to receptoru aktivizācijas parametri var palīdzēt atšifrēt smakas kvalitātes kodējumu. Šeit furanona un Sotoketone unikālās smaržas īpašības norāda, ka ir aktivizēti vismaz divi no mūsu aptuveni 400 dažādajiem smakas receptoru veidiem, kas kalpo kā molekulārie biosensori mūsu ķīmiskajai ožai. Kad smakas receptors ir identificēts kā Sotoketone, receptoram specifiskais furanons joprojām nav skaidrs. Luminiscences testā, kas balstīts uz HEK-293 šūnām, mēs izmantojām divvirzienu skrīninga metodi, izmantojot 616 receptoru variantus un 187 galvenās pārtikas smakas. Mēs nesen atklājām, ka OR5M3 ir receptors, ko īpaši aktivizē furanons un sojas mērces ketons (homofuranels, 5-etil-4-hidroksi-2-metil-3 (2H) - furanons).
OR5M3 ir receptors, ko īpaši aktivizē furanons un homofuranoneols (5-etil-4-hidroksi-2-metil-3 (2H)-furanons)
3. Furanona skeleta ķīmiskā un farmakoloģiskā potenciāla apskats
Furanona struktūras ir svarīga heterociklisko savienojumu klase, kas bieži parādās dabiskos produktos ar ievērojamu farmakoloģisku iedarbību, un pētniecības joma pastāvīgi paplašinās. Tiem ir plašs farmakoloģisko aktivitāšu klāsts: pretkataraktas, pretvēža, antibakteriāla, pretiekaisuma un pretkrampju iedarbība. Šajā rakstā sniegts pārskats par dabisko furanona savienojumu pētījumu gaitu, sintēzes metodēm un bioloģisko iedarbību. Cietās fāzes metode, krusteniskās savienošanas reakcija, Maillard reakcija, cikloaddīcijas reakcija starp spirtu un feniloksīda nitrilu un sānu ķēdes modifikācijas reakcija ir vairāku veidu reakcijas furanona atvasinājumu pagatavošanai. Šajā rakstā ir apskatītas furanona skeletu sagatavošanas metodes un farmakoloģiskās aktivitātes, kas palīdzēs medicīnas ķīmiķiem izstrādāt un ieviest jaunas metodes jaunu zāļu meklēšanai.
4. 2,5-dimetil-4-hidroksi-3 [2H]- identifikācijaFuraneols-d-glikuronskābe kā cilvēka zemeņu garšas sastāvdaļu galvenais metabolīts
2,5-dimetil-4-hidroksi-3 [2H] furanons ®, DMHF [3658-77-3] ir svarīga zemeņu augļu aromāta sastāvdaļa. Nosakiet izdalīšanos, nosakot DMHF un DMHF glikuronskābes līmeni urīnā. Tika sintezēta DMHF glikuronskābe un tās struktūra noteikta pēc 1H, 13C, 2D kodolmagnētiskās rezonanses un masas spektrometrijas datiem. DMHF glikuronskābes saturs cilvēka urīnā tika noteikts ar apgrieztās fāzes augstas izšķirtspējas šķidruma hromatogrāfiju (XAD-2) cietās fāzes ekstrakciju, tiešsaistes ultravioleto/redzamās spektroskopijas metodi (UV/VIS) vai elektrosmidzināšanas – tandēma masas spektrometriju (elektrospray – tandēma masas spektrometriju). Brīvprātīgie vīrieši un sievietes 24 stundu laikā DMHF glikuronīda veidā izdalīja urīnā attiecīgi 59–69% un 81–94% no kopējās DMHF devas (brīvs un glikozīdiem saistīts DMHF zemenēs). Zemeņu augļos DMHF izdalīšanās nav atkarīga no DMHF devas un brīvo un glikozīdu saistīšanās formu attiecības. Cilvēka urīnā dihidrofurāns, dihidrofurāna glikozīds un to 6'-o-malonilatvasinājumi, kas dabiski atrodas zemenēs, netika atklāti.
Populāri tagi: furaneol cas 3658-77-3, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana