1,4-fenilenbisboronskābe(ar ķīmisko formulu c₆h₄ (b (oh) ₂) ₂) ir svarīgs aromātisks bifurkēts boronskābes savienojums. Tas veidojas, savienojot divas boronskābes grupas (-B (OH) ₂) benzola gredzena orto pozīcijās (1,4 pozīcijās), kas attēlots kā balts līdz balts kristālisks pulveris ar apmēram 300 grādu kušanas temperatūru (sadalīšanās). Kā galvenais reaģents Suzuki-Miyaura savienojuma reakcijai, to plaši izmanto divfenila savienojumu un konjugētu polimēru veidošanā, piemēram, organisko gaismas diožu (OLED) un pusvadītāju materiālu sintēzē. Boronskābes grupās var tikt savstarpēji savienoti ar halogenētiem aromātiskiem savienojumiem, darbojoties pallādija katalizatorā, veidojot CC saites, vienlaikus parādot labu ūdens šķīdību un gaisa stabilitāti (jāuzglabā sausā vidē). Šo savienojumu var iegūt, izmantojot 1,4-dibromo-benzola litija-halīdu apmaiņas reakciju ar tri-metil-borskābes esteru, kam seko skāba hidrolīze. Medicīnas jomā to izmanto kā starpproduktu pretvīri un pretiekaisuma līdzekļu pētniecībā un attīstībā. Turklāt tā boronskābes grupas var atgriezeniski saistīties ar diola savienojumiem un tos izmantot cukura atpazīšanā un sensora projektēšanā. Jāatzīmē, ka spēcīgos skābes/bāzes apstākļos tas var iziet no deboronēšanas vai polimerizācijas sānu reakcijām. Eksperimentu laikā pH un reakcijas temperatūra ir stingri jākontrolē.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Viena no galvenajām lietojumprogrammām1,4-fenilenbisboronskābeLiekas tā izmantošana kā šķērssavienojuma līdzeklis polimēru un materiālu zinātnes sintēzē. Boronskābes grupas var reaģēt ar dioliem vai citiem daudzfunkcionāliem savienojumiem, veidojot bora esterus, kas kalpo kā savstarpēji saites starp polimēru ķēdēm. Šī spēja šķērsot saiti padara to par svarīgu sastāvdaļu uzlabotu materiālu izstrādē ar paaugstinātām īpašībām, piemēram, mehānisko izturību, termisko stabilitāti un reakciju uz ārējiem stimuliem.
Turklāt, kas ir atradis pielietojumus biozinātnes un biotehnoloģijas jomā. Sakarā ar spēju selektīvi saistīties ar ogļhidrātiem un citām biomolekulām, šis savienojums ir izmantots biosensoru, zāļu piegādes sistēmu un citu biotehnoloģisko pielietojumu projektēšanā.
Ķīmiskās īpašības
Tas ir organisks savienojums, kas satur divas boronskābes grupas, kurai ir augsta stabilitāte un spēcīga Lewis skābums. Ūdens šķīdumā boronskābes grupas var pastāvēt divās formās: neitrāli plakani trīsstūri un negatīvi uzlādētas tetraedriskās borāta formas. Starp šīm divām formām ir noteikts līdzsvars, kas ļauj tām kovalenti saistīties ar dioliem un veidot stabilus cikliskos esterus.
Cukura atpazīšanas mehānisms
Tā atpazīšanas mehānisms ar ogļhidrātu molekulām galvenokārt ir balstīts uz tā kovalentu saistīšanos ar diolu struktūru. Ūdens šķīdumā tās boronskābes grupā var iziet aizvietošanas reakciju ar cukura molekulu hidroksilgrupu, veidojot gredzena aizvēršanas reakciju un radot stabilus un hidrofīlus fenilboronskābes esterus. Šis saistīšanās spēks ir ievērojami lielāks nekā citas diola struktūras, tāpēc to bieži izmanto ogļhidrātu vielu noteikšanai.
Elektroķīmiskais sensors
Elektroķīmiskie sensori ir sensori, kas bioķīmisko reakciju radītās strāvas vai potenciāla izmaiņas pārvērš izmērāmos signālos. Sakarā ar augsto afinitāti pret ogļhidrātu molekulām, to bieži izmanto kā atpazīšanas elementu elektroķīmiskajos sensoros.
Ūdeņraža peroksīda sensors
Var attīstīt jaunu elektroķīmisko ūdeņraža peroksīda (H2O2) biosensoru, izmantojot tā specifisko mijiedarbību ar glikoproteīna molekulām. Sintezējot disulfīdus, kas satur fenilboronskābes grupas (piemēram, DTBA-PBA), un pēc tam fiksējot tos uz zelta elektrodu virsmas, veidojas blīva fenilboronskābes vienslāņu plēve. Kad mārrutku peroksidāzes (HRP) kovalenti saistās ar membrānu, to var izmantot H2O2 kvantitatīvai noteikšanai. Eksperimentālie rezultāti parāda, ka sensoram ir laba lineāra saistība ar H2O2 reakcijas strāvu noteiktā koncentrācijas diapazonā, un tam ir augsta jutība un selektivitāte.
Fluorescences sensors
Fluorescences sensors ir sensors, kas izmanto fluorescējošu vielu principu, kas izstaro fluorescenci specifiskā viļņa garuma gaismas ierosināšanā, un nosaka analizējamās vielas, izmērot fluorescences intensitāti vai viļņa garuma izmaiņas. Sakarā ar augsto saistīšanās afinitāti ar cukura molekulām to bieži izmanto kā atpazīšanas elementu fluorescences sensoros.
Glikozes fluorescences sensors, pamatojoties uz grafēna kvantu punktiem
Jaunu glikozes fluorescences sensoru var izveidot, apvienojot PBA ar grafēna kvantu punktiem (GQD). Pirmkārt, vienslāņu, optiski stabili ūdens šķīstošie GQD tika sagatavoti, samazinot termiski samazinātas grafēna nanosheets, izmantojot hidrotermisko metodi. Pēc tam tika sintezēts fluorescences slāpētājs, izmantojot izejvielas, izmantojot PBA un bipiridīnu. Kad sistēmai pievieno glikozi, PBA apvieno ar glikozi, veidojot tetraedrisko anjonu boroniskos esterus, efektīvi neitralizējot fluorescences slāpētāja pozitīvo lādiņu un atjaunojot GQD fluorescenci. Izmērot izmaiņas fluorescences intensitātē, var sasniegt glikozes koncentrācijas kvantitatīvu noteikšanu.
Želejas sensors
Gēla sensors ir sava veida sensors, kas analītes noteikšanai izmanto želejas materiāla tilpumu vai formas maiņu. PBA var izmantot kā gēla sensora atpazīšanas elementu, jo tā ir augsta saistīšanās spēka ar ogļhidrātu molekulām.
Citi dienasgaismas sensori
Papildus grafēna kvantu punktu bāzes fluorescences sensoriem PBA var arī kombinēt ar citām fluorescējošām vielām, lai izveidotu dažāda veida fluorescences sensorus. Piemēram, mijiedarbību starp PBA un fluorescējošām vielām, piemēram, kvantu punktiem un organiskām krāsvielām, var izmantot citu cukuru vai biomolekulu noteikšanai.
Amīda hidrogela sensors
Amīda hidrogela sensoru var sagatavot, sintezējot akrilamīda kopolimēru, kas satur PBA. Kad hidrogels tiek kombinēts ar glikozi vai citiem cukuriem, gēla tilpums mainīsies (piemēram, izplešanās vai kontrakcijas). Šīs tilpuma izmaiņas var pārveidot par elektriskiem signāliem vai citiem izmērāmiem signāliem, tādējādi sasniedzot cukura koncentrācijas noteikšanu. Amīda hidrogela sensoram ir ātras reakcijas, augstas jutības un labas selektivitātes priekšrocības.
Fotoniskais kristāla sensors
Fotoniskais kristāla sensors ir sensors, kas analītu noteikšanai izmanto fotonisko kristālu optiskās īpašības. PBA var izmantot arī kā atpazīšanas elementu fotoniskos kristāla sensoros, pateicoties tā augstajai saistošajai afinitātei ar cukura molekulām.
Glikozes sensors, kura pamatā ir fotoniskais kristāls
Jaunu glikozes sensoru var izveidot, sintezējot fotoniskos kristāla materiālus, kas satur PBA. Kad glikozes molekulas saistās ar fotonisko kristālu virsmu, tas var izraisīt izmaiņas fotoniskā kristāla optiskajās īpašībās, piemēram, refrakcijas indeksa izmaiņas. Izmērot optisko īpašību izmaiņas, ir iespējams noteikt glikozes koncentrāciju. Fotoniskajiem kristāla sensoriem ir ātras reakcijas ātruma, augsta jutības un vieglas integrācijas priekšrocības.
Biomedicīnas lauks
Biomedicīnas laukā,1,4-fenilenbisboronskābeBiosensorus var izmantot, lai uzraudzītu glikozes koncentrāciju organismos, noteiktu vēža marķierus un daudz ko citu. Piemēram, veidojot glikozes sensoru, kura pamatā ir PBA, diabēta pacientu glikozes līmeni asinīs var uzraudzīt reālā laikā, nodrošinot lielu atbalstu diabēta ārstēšanai un ārstēšanai. Turklāt PBA saistīšanās spēju ar īpašām ogļhidrātu molekulām var izmantot, lai attīstītu biosensorus vēža agrīnai diagnostikai un ārstēšanai.
Vides uzraudzības lauks
Vides uzraudzības jomā PBA biosensorus var izmantot, lai noteiktu piesārņotājus ūdenstilpēs, uzraudzīt gaisa kvalitāti un daudz ko citu. Piemēram, konstruējot uz PBA balstītus elektroķīmiskos sensorus, ūdenstilpēs ir iespējams noteikt smago metālu jonus, organiskos piesārņotājus utt. Turklāt PBA saistīšanās spēju ar ogļhidrātu molekulām var izmantot, lai izstrādātu biosensorus ogļhidrātu piesārņotāju uzraudzībai gaisā.
Pārtikas higiēnas lauks
Pārtikas higiēnas jomā PBA biosensorus var izmantot, lai noteiktu piedevas, cukura saturu un citas vielas pārtikā. Piemēram, konstruējot fluorescences sensorus vai elektroķīmiskos sensorus, pamatojoties uz PBA, var sasniegt ātru cukuru noteikšanu, piemēram, glikozi un fruktozi pārtikā. Turklāt PBA saistīšanās spēju ar īpašām piedevām var izmantot, lai izstrādātu biosensorus nelegālu piedevu noteikšanai pārtikā.
1,4-fenydiboronskābe kā jauna ogļhidrātu atpazīšanas molekula ir parādījusi lielu potenciālu biosensoru jomā. Apvienojot tos ar sensoru tehnoloģijām, piemēram, elektroķīmiju, fluorescenci, gēlu un fotoniskiem kristāliem, var izveidot dažāda veida biosensorus, lai panāktu augstu jutīgumu un selektivitāti cukura molekulu un citu bioloģisko molekulu noteikšanai.
Sintēzes metodes
Katehols un borskābe to rada, aizstājot reakciju sārmainā stāvoklī. Reakciju parasti veic, ja reaģentu molārā attiecība ir 2: 3, un izmantojot tādus pamata apstākļus kā nātrija hidroksīds, nātrija karbonāts vai trietilamīns.
2C6H4(Ak)2 + 3H3Bārts3+ 6 NaOH → C6H4(Ak)2B (OH)2C6H4+ 6 na2Bārts3 + 9H2O
Aril -azobenzols reaģē ar nātrija nitrītu, lai radītu aril diazonija savienojumu, un sārmainos apstākļos turpmāk reaģē ar borskābi, lai iegūtu produktu. Metode izmanto sārmainu barotni, piemēram, nātrija karbonātu, nātrija hidroksīdu vai trietilamīnu, un parasti to veic, kad reaģentu molārā attiecība ir 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bārts3+ 2 NaOH → C6H4(N2) B (OH)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Benzaldehīds un boronskābe to ģenerē, izmantojot metoksilācijas garumu pamatnosacījumos. Reakcijā tiek izmantots pamata barotne, piemēram, nātrija karbonāts, nātrija hidroksīds vai trietilamīns, un parasti to veic, kad reaģentu molārā attiecība ir 1: 2.
C6H5Cho + 2 h3Bārts3+ 2 NaOH → C6H4(Boma)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Boma)2C6H4+ HCl → C6H4(Ak)2B (OH)2C6H4+ 2 Meoh
Antranilskābe un tiosulfurskābe reaģē vara katalīzē, lai radītu produktu. Reakciju parasti veic, ja reaģentu molārā attiecība ir 1: 1, izmantojot benzolu kā šķīdinātāju.
C6H4(NH2) B (OH)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(Ak)2B (OH)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Rezumējot, ir daudz sintētisku metožu, un piemērotu metodi var izvēlēties atbilstoši dažādām vajadzībām. Starp tām pirmās trīs metodes izmanto borskābi kā izejvielu, kas ir vienkārša un viegli iegūstama, bet parasti ir nepieciešams ilgāks reakcijas laiks un apstākļi. Ceturtajai metodei ir nepieciešams vara katalizators un kā svarīgu izejvielu tiek izmantota tiosulfurskābe, taču reakcija ir jutīga pret gaisu un prasa prasmīgas eksperimentālas prasmes.
Citas īpašības
Strukturāli,1,4-fenilenbisboronskābeParāda benzola gredzenu kā galveno sastatni. Novietots šī aromātiskā gredzena 1 un 4 pozīcijās ir divas boronskābes grupas, kuras apzīmē kā -B (OH) 2. Šis specifiskais izkārtojums veicina savienojuma unikālo molekulāro ģeometriju un atšķirīgās ķīmiskās īpašības.
Boronskābes funkcijas (-B (OH) 2) ir pazīstamas ar spēju iesaistīties atgriezeniskā kovalentā saistībā ar hidroksilgrupām (-OH) vai citām skābekli saturošām grupām, īpaši vieglos reakcijas apstākļos. Šī īpašība ir būtiska sintētiskajā ķīmijā, jo tā ļauj veidot stabilus, tomēr labilus, starpproduktus un produktus. Šo boronātu esteru saites atgriezeniskums ir īpaši izdevīgs, jo tas nodrošina līdzekļus sintētisko molekulu struktūras un īpašību kontrolei, izmantojot rūpīgi izstrādātus reakcijas apstākļus.
Turklāt benzola gredzena aromātiskais raksturs molekulai piešķir stabilitāti un plakanību, kas var ietekmēt tā starpmolekulāro mijiedarbību un šķīdības īpašības. Divu boronskābes grupu klātbūtne arī palielina savienojuma potenciālu daudzvērtīgu mijiedarbību, kas ir izmantota supramolekulāru komplektu un funkcionālu materiālu projektēšanā.
Sintētiskos pielietojumos tas kalpo kā daudzpusīgs celtniecības bloks, pateicoties tā spējai piedalīties plašā ķīmisko reakciju diapazonā. Tajos ietilpst, bet ne tikai, Suzuki-Miyaura savstarpējās savienošanas reakcijas, kas ir galvenās aril-aril-aril-saišu sintēzē, un kondensācijas reakcijas, kas noved pie boronāta esteru un polimēru veidošanās.
Noslēgumā jāsniedz benzola gredzena kombinācija ar divām boronskābes grupām 1 un 4 pozīcijās1,4-fenilenbisboronskābear unikālu molekulāro struktūru un reaktivitātes profilu, kas padara to par ļoti vērtīgu savienojumu sintētiskajā ķīmijā un ārpus tā.
Populāri tagi: 1,4-fenilēnbisboronskābes CAS 4612-26-4, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma, pārdošanā