2,6-dietilanilīns, CAS 579-66-8, Molekulārā formula C10H15N. Šis produkts ir gaiši dzeltens līdz sarkans caurspīdīgs eļļains šķidrums. Kušanas temperatūra 3-4 grādi, viršanas temperatūra 243 grādi, relatīvais blīvums 0,906 g/mL pie 25 °C (lit.), relatīvā molekulmasa 149,23. Nešķīst ūdenī, bet viegli šķīst organiskos šķīdinātājos, piemēram, etanolā, ēterī, benzolā un toluolā, tas ir vāji sārmains savienojums, kas var reaģēt ar stiprām skābēm, veidojot atbilstošus sāļus, vai oksidējoties ar oksidētājiem, veidojot atbilstošus oksidācijas produktus. Tā ir viena no svarīgākajām amīnu vielām. Šis produkts ir svarīgs organisks sintētisks starpprodukts, ko izmanto krāsvielu, farmaceitisko līdzekļu, smaržvielu un pesticīdu ražošanā. Tas var aizstāt tetraetilsvinu kā benzīna pretdetonācijas līdzekli. Tas ir arī svarīgs pesticīds, krāsviela un farmaceitiskais starpprodukts, kā arī amīdu herbicīdu metoklopramīda un butahlora izejviela. Šis savienojums var arī aizstāt tetraetilsvinu kā benzīna pretdetonācijas līdzekli, ko plaši izmanto gumijas piedevās un naftas ķīmijas jomā. Tomēr ir svarīgi rūpīgi rīkoties ar 2,6-dietilanilīnu, jo tas var apdraudēt veselību un vidi, un ieviest pareizu drošības un atkritumu apsaimniekošanas praksi, lai samazinātu tā ietekmi uz cilvēku veselību un vidi.
|
Ķīmiskā formula |
C10H15N |
|
Precīza Mise |
149 |
|
Molekulmasa |
149 |
|
m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
|
Elementu analīze |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
|
|
|
2,6-dietilanilīns(DEA), kā svarīgs organiskās sintēzes starpprodukts, ir parādījis plašu pielietojuma vērtību pesticīdu, krāsvielu, farmaceitisko līdzekļu, gumijas piedevu, naftas ķīmijas produktu un smalko ķīmisko vielu jomā, pateicoties tās unikālajai molekulārajai struktūrai un reaktivitātei.
Pesticīdu lauks: amīdu herbicīdu galvenās izejvielas
1. Lietojumprogrammas fons
DEA ir galvenais hloracetanilīda herbicīdu sintēzes starpprodukts, jo īpaši Alachlor, Butachlor un Pretilahlor. Šis herbicīdu veids efektīvi apkaro nezāles, kavējot nezāļu stādu proteāzes aktivitāti, kavējot proteīnu sintēzi.
2. Konkrēti piemēri
Alahlors
Izmantošana: galvenokārt izmanto sausās zemes kultūrām, piemēram, kukurūzai, sojas pupiņām, zemesriekstiem u.c., augsnes apstrādei pirms dīgšanas, viengadīgo graudu nezāļu un dažu platlapju nezāļu apkarošanai.
Devas: 1-4 kg uz hektāru, efektīva 4-6 nedēļas.
Sintēzes ceļš: DEA un hloracetilhlorīdu izmanto kā izejvielas, lai ar acilēšanas reakciju iegūtu aktīvo vielu metoklopramīdu.
Priekšrocības: augsta selektivitāte, ražas drošība, īss augsnes degradācijas pus{0}}periods (30–45 dienas), kas atbilst vides prasībām.
Butahlors
Lietošana: lieto pirms rīsu pārstādīšanas vai pirms sēšanas dzīvos laukos, lai novērstu un kontrolētu kūts zāli, neregulāru grīšļu u.c.
Darbības mehānisms: Pēc saskares ar nezāļu asniem tas traucē lipīdu metabolismu, izraisot šūnu struktūras bojājumus.
Pozīcija tirgū: Pasaules gada pieprasījums pārsniedz 50 000 tonnu, kas veido 12% no rīsu laukiem paredzēto herbicīdu tirgus daļas.
Pretilahlors
Inovācijas punkts: satur acetila struktūru, uzlabo rīsu drošību un var izmantot rīsu lauku pārstādīšanai.
Tehniskie parametri: tīrība Lielāka vai vienāda ar 95%, kušanas temperatūra 38-40 grādi, reģistrētā deva 600-900 g/ha.
3. Tehniskās priekšrocības
Etila ievadīšana ar DEA uzlabo molekulas hidrofobitāti, uzlabo herbicīdu iekļūšanu augu vaska slānī un samazina šķīdību ūdenī, lai samazinātu pesticīdu bojājumu risku kultūraugiem.
Krāsvielu un pigmentu nozare: galvenie starpprodukti augstas veiktspējas{0}}krāsu materiāliem
1. Darbības mehānisms
DEA kā azo krāsvielu un ftalocianīna pigmentu starpprodukts tā benzola gredzenā satur aminogrupu (- NH ₂), kas var reaģēt ar diazotizējošiem reaģentiem, veidojot diazonija sāļus, kas pēc tam mijiedarbojas ar savienojuma komponentiem, piemēram, fenoliem un naftoliem, veidojot stabilas azokrāsas nešķīstošas vielas.
2. Pielietojuma piemēri
Azo krāsvielu sintēze
Reakcijas piemērs: DEA zemā temperatūrā diazotē ar nātrija nitrītu, veidojot 2,6-dietilbenzola diazonija sāli, kas pēc tam tiek savienots ar N-fenil-1,8-naftalimīdu, lai iegūtu sarkanu, izkliedētu krāsvielu ar augstu gaismas noturību.
Darbības rādītāji: Krāsas noturības līmenis 4-5, piemērots poliestera mikrošķiedras krāsošanai.
Ftalocianīna pigmenta modifikācija
Procesa inovācija: Iepazīstinām2,6-dietilanilīnskā ftalocianīna molekulu perifērais aizstājējs, lai uzlabotu pigmentu izkliedējamību pārklājumos.
Produkta pielietojums: Izmanto automobiļu pārklājumiem (zilās fāzes vara ftalocianīns) un plastmasas krāsvielām (zaļās fāzes ftalocianīns), ar temperatūras izturību līdz 300 grādiem.
3. Tirgus vērtība
Pasaules krāsvielu tirgū azo krāsvielas veido vairāk nekā 60%, un ikgadējais pieprasījums pēc ar DEA saistītām krāsām ir aptuveni 80 000 tonnu. Galvenie piegādātāji ir BASF, Huntsman utt.
Farmācijas joma: svarīgs zāļu molekulārās struktūras modifikācijas stūrakmens
1. Farmakoloģiskās aktivitātes ievads
DEA anilīna struktūru var pārveidot par dažādiem slāpekli{0}}saturošiem heterocikliem (piemēram, hinolīnu un indolu), un tā etil-aizvietotājs var regulēt zāļu molekulu lipofilitāti, ietekmējot zāļu uzsūkšanos un metabolismu.
2. Sintēzes piemēri
Bromīda priekšzāles
Reakcijas apstākļi: DEA reaģēja ar 40% HBr ūdens šķīdumu 0 grādu temperatūrā 7 dienas, lai iegūtu 2,6-dietil-4-bromanilīnu (raža 82%).
Lietošana: kā antibiotikas starpprodukts, ieviešot broma atomus, lai uzlabotu antibakteriālo spektru.
Amīdu pretiekaisuma līdzekļi{0}}
Sintēzes ceļš: DEA un metilakrilātam tiek pievienota Maikla pievienošana, kam seko acetilēšana ar acetilhlorīdu, lai iegūtu N - (2,6-dietilfenil) acetamīdu, kam ir pretdrudža un pretsāpju iedarbība.
3. Klīniskā vērtība
Noteiktas pretepilepsijas zāles, kas satur DEA struktūru, ir nonākušas II fāzes klīniskajos pētījumos, un tās ūdenī šķīstošie atvasinājumi var pagarināt efektivitāti līdz 12 stundām.
Gumijas un naftas ķīmijas rūpniecība: daudzfunkcionālu piedevu molekulārais dizains
1. Gumijas piedevas
Sulfurizācijas paātrinātājs: DEA reaģē ar oglekļa disulfīdu, veidojot N-cikloheksil-2-benzotiazola sulfonamīdu (CZ), ko izmanto riepu gumijas šķērssavienošanai un nodilumizturības uzlabošanai.
Antioksidanta starpprodukts: Kondensēts ar fenolu, lai iegūtu ļoti kavētus fenola antioksidantus, kas aizkavē gumijas novecošanos.
2. Epoksīdsveķu cietinātājs
Reakcijas raksturlielumi: DEA tiek pakļauts gredzena atvēršanas polimerizācijai ar epihlorhidrīnu, lai izveidotu cietinātāju, kas satur anilīna struktūru, kas palielina sveķu stiklošanās temperatūru (Tg) līdz virs 120 grādiem.
Lietošanas gadījums: Izmanto vēja turbīnu lāpstiņu pārklāšanai ar 40% laika apstākļu pretestības uzlabojumu.
3. Smēreļļas piedevas
Ekstrēma spiediena līdzeklis: DEA atvasinājumus izmanto fotorezistā, lai uzlabotu izšķirtspēju pusvadītāju ražošanā līdz 0,1 μm.
Pielietojumu paplašināšana pilnveidošanas jomā
1. Garšvielu rūpniecība
Smaržas fiksatora sintēze: DEA tiek kondensēts ar - pentilkanēldehīdu, lai iegūtu smaržas uz anilīna bāzes ar austrumniecisku garšu, trīs reizes pagarinot smaržas saglabāšanas laiku.
2. Speciāli pārklājumi
Korozijizturīgs pārklājums: DEA ir iesaistīts modificēta polianilīna sagatavošanā, un pārklājums paliek bez rūsas pat pēc 1000 stundu mērcēšanas 3% NaCl šķīdumā.
3. Elektroniskie materiāli
Fotosensibilizators: DEA atvasinājumus izmanto fotorezistā, lai uzlabotu izšķirtspēju pusvadītāju ražošanā līdz 0,1 μm.
2,6-dietilanilīnam (DEA) kā svarīgam organiskās sintēzes starpproduktam ir plašs pielietojums pesticīdos, krāsās, farmācijā un citās jomās. Sintēzes metodes galvenokārt ietver anilīna alkilēšanu un nitrobenzola reducēšanu.
Anilīna alkilēšana ar etilēnu ir process, kurā anilīnu un etilēnu izmanto kā izejmateriālu alkilēšanas reakcijai trietilalumīnija (AlEt∝) katalizatora iedarbībā, kā rezultātā veidojas 2,6-dietilanilīns. Specifiskais reakcijas mehānisms ir šāds:
Katalizatora kompleksa veidošanās: AlEt ∝ vispirms sarežģīti reaģē ar anilīnu, veidojot katalizatora kompleksu. Šis komplekss ir galvenais reakcijas starpprodukts, kas var aktivizēt anilīna molekulas un padarīt tās vairāk pakļautas reakcijai ar etilēnu.
Etilēšanas reakcija: katalizatora kompleksa iedarbībā etilēna molekulas tiek ievietotas blakus anilīna pozīcijā, kā rezultātā notiek alkilēšanas reakcija un veidojas 2,6-dietilanilīns. Tajā pašā laikā var rasties dažas blakusparādības, ko izraisa tādi produkti kā o-etilanilīns.
Anilīna alkilēšanas procesa plūsma parasti ietver šādas darbības:
Katalizatora kompleksa sagatavošana: Anilīnu un AlEt ∝ pievieno reakcijas traukā noteiktā proporcijā un noteiktā temperatūrā reaģē uz laiku, veidojot katalizatora kompleksu.
Alkilēšanas reakcija: sajauciet katalizatora kompleksu ar anilīnu un etilēnu noteiktā proporcijā, iesūknējiet to sintēzes tējkannā un veiciet alkilēšanas reakciju zem augsta spiediena. Kad reakcija ir pabeigta, pārtrauciet karsēšanu un pazeminiet temperatūru līdz noteiktam diapazonam.
Produkta atdalīšana un attīrīšana: nospiediet sintēzes tējkannā esošos materiālus iztvaicēšanas tējkannā, lai atgūtu neizreaģējušo etilēnu. Pēc tam 2,6-dietilanilīns tiek atdalīts no blakusproduktiem, piemēram, o-etilanilīna, izmantojot destilāciju un citas metodes, lai iegūtu tīru 2,6-dietilanilīnu.
Priekšrocība:
Augsta selektivitāte: šai metodei ir augsta reakcijas selektivitāte, un 2,6-dietilanilīna iznākums pārsniedz 85%.
Nobriedis process: Anilīna alkilēšana ir nobriedusi rūpnieciskās sintēzes metode ar stabiliem procesa apstākļiem un augstu ražošanas efektivitāti.
Piemērota liela apjoma{0}}ražošanai: šo metodi ir viegli palielināt, un tā ir piemērota liela mēroga-rūpnieciskai ražošanai.
Trūkumi:
Augstas katalizatora izmaksas: AlEt ∝ katalizators ir dārgs, kas palielina ražošanas izmaksas.
Grūti apstrādājami atkritumu atlikumi: reakcijas procesā rodas alumīniju saturoši atkritumu atlikumi, kas ir grūti apstrādājami un var viegli izraisīt vides piesārņojumu.
Pastāv noteikti drošības riski: tā kā reakcija tiek veikta zem augsta spiediena un ir saistīta ar uzliesmojošu un sprādzienbīstamu etilēna gāzi, pastāv noteikti drošības riski.
Izejvielu izmaksas: Anilīns un etilēns ir šīs metodes galvenās izejvielas, un to cenas ietekmē tirgus piedāvājums un pieprasījums. Pēdējos gados, attīstoties naftas ķīmijas rūpniecībai, etilēna piedāvājums ir bijis samērā stabils, bet anilīna cena ir ļoti svārstījusies, pateicoties pieprasījumam pēc pielietojuma.
Enerģijas patēriņš: šai metodei reakcijas procesā ir nepieciešams noteikts daudzums tvaika un elektrības, taču salīdzinājumā ar citām sintēzes metodēm tai ir mazāks enerģijas patēriņš.
Iekārtas ieguldījumi: tā kā reakcija tiek veikta augstā spiedienā, ir jāaprīko augstspiediena reakcijas tvertnes un citas iekārtas, kas rada ievērojamus ieguldījumus iekārtās.
Tirgus konkurētspēja. Neskatoties uz iepriekšminētajiem trūkumiem, anilīna alkilēšana joprojām ir galvenā 2,6-dietilanilīna rūpnieciskās ražošanas metode ar stabilu tirgus pieprasījumu un zināmiem ekonomiskiem ieguvumiem.
Bieži uzdotie jautājumi
Kas ir 2,6-dimetilanilīns?
+
-
2,6-dimetilanilīns irprimārais arilamīns, kas ir anilīns, kurā ūdeņraži 2. un 6. pozīcijā ir aizstāti ar metilgrupām. To izmanto dažu anestēzijas līdzekļu un citu ķīmisko vielu ražošanā. Tas ir lidokaīna metabolīts (vietējais anestēzijas līdzeklis).
Kāda ir 2 6-dimetilanilīna uzliesmošanas temperatūra?
+
-
Uzliesmošanas punkts:196 grādi F CC
Kāds cits nosaukums ir 2 3 dimetilanilīnam?
+
-
Sinonīmi:2,3-ksilidīns. vic-o-ksilidīns.
Kāds ir anilīna galvenais mērķis?
+
-
Apraksts. Anilīnu izmanto gumijas paātrinātājos un antioksidantos, krāsās un starpproduktos, fotoķimikālijās, kā izocianātus uretāna putām, farmācijā, sprāgstvielās, naftas pārstrādē; un difenilamīna, fenolu, herbicīdu un fungicīdu ražošanā.
Kāpēc anilīns kļūst brūns?
+
-
NH2 grupas spēcīgas elektronu-nodošanas efekta (+R-efekta) dēļ elektronu blīvums uz benzola gredzena palielinās.. Rezultātā anilīns, ilgstoši stāvot gaisā, viegli oksidējas, veidojot krāsainus melnbrūnus produktus.
Populāri tagi: 2,6-dietilanilīns cas 579-66-8, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošana