Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem 5-metil-2-pirazīnkarbonskābes cas 5521-55-1 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes 5-metil-2-pirazīnkarbonskābes cas 5521-55-1 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.
5-metil-2-pirazīnkarbonskābeir svarīgs slāpekli{0}}saturošs heterociklisks organisks savienojums. Tās struktūra ir centrēta ap pirazīna gredzenu -. Šī ir ar elektroniem-bagāta aromātiskā sistēma, ko veido divi slāpekļa atomi, kas iestrādāti sešu -locekļu gredzenā orto konfigurācijā. Šī struktūra ir saistīta ar karboksilgrupu (-COOH) 2- pozīcijā un metilgrupu (-CH3) 5. pozīcijā. Šis unikālais molekulārais dizains nodrošina to ar pirazīna gredzena stingrību un plakanumu, spēcīgu koordinācijas spēju, ievērojamu karboksilgrupas skābumu un izcilu ūdeņraža saites veidošanās spēju.
Metilgrupas ieviešana ģeniāli regulē elektronu mākoņu blīvumu un visas molekulas lipošķīdību. Tāpēc šis savienojums demonstrē pamatvērtību daudzās progresīvās zinātnes jomās: medicīniskajā ķīmijā to plaši izmanto kā galveno farmakoforu vai organiskās sintēzes pamatelementu, jo īpaši zāļu molekulu konstruēšanai tuberkulozes vai diabēta ārstēšanai; koordinācijas ķīmijā tās karboksilgrupa un pirazīna slāpekļa atoms var kalpot kā lieliski bidentāti ligandi, kas paši-savienojas ar metāla joniem jaunos un funkcionāli specifiskos metāla-organiskos karkasa materiālos; turklāt tas ir arī neaizstājams augstvērtīgs starpprodukts smalko ķīmisko vielu sintēzē un materiālu zinātnes pētniecībā.
|
Ķīmiskā formula |
C6H6N2O2 |
|
Precīza Mise |
138 |
|
Molekulmasa |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Elementu analīze |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-metil-2-pirazīnkarbonskābe, ar molekulāro formulu C6H6N5O2 un molekulmasu 138,12, ir slāpekli -saturošs aromātisks heterociklisks savienojums. Tas izskatās kā balts līdz gaiši dzeltens kristālisks pulveris ar kušanas temperatūru 166-169 grādi. Tas ir stabils istabas temperatūrā, nedaudz šķīst ūdenī un viegli šķīst organiskajos šķīdinātājos. Molekulārā struktūra apvieno trīs galvenās aktīvās metilgrupas, karboksilgrupas un pirazīna gredzenus, un tajā var notikt vairākas reakcijas, piemēram, esterifikācija, amidēšana, kondensācija un koordinācija. Tas ir galvenais starpprodukts farmācijas rūpniecībā, bioaktīvs molekulārais skelets, smalks ķīmiskās sintēzes bloks un funkcionālo materiālu prekursors.
Galvenie pielietojumi farmācijas jomā
Neiroprotektīvi un pret Alcheimera slimības (AD) narkotiku starpprodukti
MPCA atvasinājumiem ir inhibējoša iedarbība uz - amiloīda (A) veidošanos, BACE1 inhibīciju, antioksidantu un pretiekaisuma darbību, kas var samazināt A nogulsnēšanos, kavēt neiroiekaisumus un aizsargāt neironus. Tos lieto AD, Parkinsona slimības (PD) un insulta ārstēšanai.
MPCA → 5-metilpirazīna-2-karbonskābes etilesteris → kondensācija ar piperidīnu/pirolidīnu * * → BACE1 inhibitors, IC50 mazāks vai vienāds ar 50 nM, samazināt A42 veidošanos par 70%+.
MPCA metālu komplekss (Zn²⁺/Cu²⁺): attīra brīvos radikāļus, inhibē oksidatīvo stresu, aizsargā hipokampu neironus un uzlabo mācīšanās un atmiņas spējas AD modeļa pelēm.
Citi medicīniski lietojumi
Prettuberkulozes zāles: MPCA atvasinājumi uzlabo pirazinamīda (PZA) aktivitāti, saīsina prettuberkulozes ārstēšanas kursu un samazina zāļu rezistenci.
Diurētiskie līdzekļi: MPCA → Pirazīna diurētiskie līdzekļi, kavē nātrija reabsorbciju nieru kanāliņos, tiem ir viegla diurētiska iedarbība, un tos lieto hipertensijas un tūskas ārstēšanai.
Pretiekaisuma līdzekļi: MPCA atvasinājumi kavē NF - κ B ceļu un samazina pro-iekaisuma faktorus (TNF -, IL-6), ko izmanto reimatoīdā artrīta un iekaisīgas zarnu slimības ārstēšanai.
Bioloģiskā aktivitāte un farmakoloģiskā iedarbība
MPCA pašam ir vāja bioloģiskā aktivitāte, un tās atvasinātās aktivitātes ir ievērojami uzlabotas. Galvenās farmakoloģiskās iedarbības ir šādas:
Metabolisma regulējošā darbība
Hipoglikēmija: aktivizē AMPK ceļu, veicina glikozes uzņemšanu, kavē aknu glikoneoģenēzi un samazina glikozes līmeni tukšā dūšā par 15–20%.
Pazemina lipīdu līmeni asinīs: aktivizē PPAR, veicina taukskābju - oksidāciju, samazina TG/TC un palielina ABL-C.
Insulīna rezistences uzlabošana: insulīna jutības uzlabošana, insulīna signālu veicināšana un insulīna līmeņa samazināšana par 20–30%.
Antioksidanta un pretiekaisuma{0}}darbība
Brīvo radikāļu attīrīšana: tieša superoksīda anjonu, hidroksila radikāļu, lipīdu peroksīdu attīrīšana, oksidatīvā stresa kavēšana un šūnu bojājumu mazināšana.
Uzlabojiet antioksidantu enzīmus: palieliniet SOD, GSH-PX, CAT aktivitāti, samaziniet MDA saturu un aizsargājiet šūnu membrānu.
Iekaisuma inhibīcija: NF - κ B un MAPK ceļu bloķēšana, TNF -, IL-1 un IL-6 izdalīšanās samazināšana un hroniska iekaisuma mazināšana.
Neiroprotektīva darbība
A agregācijas kavēšana: A apvienošana, novēršot fibrozes nogulsnēšanos un samazinot senilu aplikumu veidošanos.
Neironu aizsardzība: glutamāta eksitotoksicitātes kavēšana, neironu apoptozes samazināšana un neiroloģiskās funkcijas uzlabošana.
Izziņas uzlabošana: uzlabo mācīšanās un atmiņas spējas, pagarina dzīvildzi, lieto AD un asinsvadu demences ārstēšanai.
Antibakteriāla un pretsēnīšu darbība
Antibakteriāls: tai ir mērena inhibējoša iedarbība pret Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella un Streptococcus (MIC=64-128 μg/mL).
Pretsēnīšu līdzeklis: inhibē Candida albicans un Aspergillus fumigatus, iznīcina sēnīšu šūnu membrānas un kavē sporu dīgšanu.
Smalkās ķimikālijas un materiālu zinātnes lietojumprogrammas
Organiskais sintētiskais bloks
MPCA ir daudzfunkcionāls heterociklisks bloks, ko var izmantot, lai izveidotu pirazīna gredzena atvasinājumu bibliotēku jaunu zāļu izstrādei, pesticīdu sintēzei un funkcionālu molekulu projektēšanai.
Esterifikācijas reakcija: ar metanolu/etanolu/etilēnglikolu → 5-metilpirazīna-2-karbonskābes esteri, ko izmanto kā farmaceitisku starpproduktu, aromatizētāju un plastifikatoru.
Amīdu reakcija: ar amonjaku/amīnu/hidrazīnu → 5-metilpirazīna-2-karboksamīds/hidrazīds, ko izmanto kā hipoglikēmisku līdzekli, pretaudzēju līdzekli un augu augšanas regulatoru.
Kondensācijas reakcija: heterociklisks kondensācijas produkts ar aldehīdiem/ketoniem/karbonskābēm, ko izmanto fluorescējošām krāsvielām, optoelektroniskiem materiāliem un katalizatora ligandiem.
Metālu kompleksi un katalizatori
Metāla organisko karkasu (MOF) ligandi
MPCA kā bidentāts ligands (N, O koordinācija) koordinējas ar Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺, lai sintezētu pirazīna bāzes MOF ar augstu porainību, lielu īpatnējo virsmu un labu termisko stabilitāti.
Gāzes adsorbcija: adsorbē CO ₂, CH 4, H ₂, izmanto oglekļa uztveršanai, gāzes atdalīšanai un ūdeņraža uzglabāšanai.
Katalīze: MOF ielādētu Pd/Au izmanto Suzuki Miyaura savienošanai, hidrogenēšanas reakcijām un oksidācijas reakcijām ar augstu katalītisko aktivitāti un pārstrādājamību.
Fluorescējošais materiāls: Zn MPCA MOF uzrāda zilu fluorescenci (λ em{0}} nm), un tos izmanto fluorescences noteikšanai, bioloģiskai attēlveidošanai un citiem lietojumiem LED.
Homogēns katalizatora ligands
MPCA atvasinājumi (piemēram, 5-metilpirazīna-2-karboksilfosfīna ligandi) tiek izmantoti pārejas metālu katalīzei, lai uzlabotu reakcijas selektivitāti un aktivitāti.
Asimetriskā katalīze: hirālie MPCA ligandi tiek izmantoti asimetriskai hidrogenēšanai, epoksidēšanai, Diels Alder reakcijām ar ee vērtībām, kas ir lielākas vai vienādas ar 90%.
Funkcionāli polimēru materiāli
Poliamīda/poliestera modificēts monomērs
MPCA ir kopolimerizēts ar heksametilēndiamīnu/etilēnglikolu → satur pirazīna gredzena poliamīdu/poliesteri, lai uzlabotu materiāla karstumizturību, mehānisko izturību un ķīmisko koroziju.
Inženierplastmasa: izmanto automobiļu komponentiem, elektroniskiem korpusiem un mehāniskām daļām ar karstumizturības temperatūras pieaugumu par 50 grādiem un stiepes izturības pieaugumu par 30%.
vadošs polimērs
MPCA leģēts polianilīns/polipirols → vadošs kompozītmateriāls uzlabo vadītspēju, stabilitāti un apstrādājamību, ko izmanto sensoros, elektrodu materiālos un elektromagnētiskajā ekranējumā.
Fluorescējošas krāsvielas un optoelektroniskie materiāli
Fluorescējošās zondes: MPCA atvasinājumus izmanto proteīnu/nukleīnskābju/šūnu marķēšanai bioloģiskai attēlveidošanai, fluorescences noteikšanai un plūsmas citometrijai.
OLED materiāli: pirazīna gredzena atvasinājumi kalpo kā elektronu transportēšanas/emisijas slāņi, lai uzlabotu luminiscences efektivitāti un pagarinātu ierīces kalpošanas laiku.
Lauksaimniecības un pārtikas piedevu potenciāls
augu augšanas regulators
MPCA atvasinājumi veicina augu augšanu, palielina ražu un uzlabo izturību pret stresu.
Sakņu veicināšana:5-metil-2-pirazīnkarbonskābemetilesteri izmanto stādu griešanai, palielinot sakņu ātrumu par 40% un sakņu garumu par 50%.
Palielināt ražu: lapotnes izsmidzināšana veicina fotosintēzi un palielina sausnas uzkrāšanos, kā rezultātā rīsu/kviešu raža palielinās par 8% -12% un dārzeņu raža palielinās par 10% -15%.
Uzlabojiet izturību pret stresu: uzlabojiet izturību pret sausumu, izturību pret aukstumu un izturību pret slimībām, samaziniet kaitēkļu un slimību sastopamību par 30–50%.
Pārtikas garšvielas un garšas pastiprinātāji
Pirazīna savienojumi ir svarīgi garšas savienojumi pārtikā, un MPCA atvasinājumiem (piemēram, 5-metilpirazīna-2-karbonskābes etilesterim) ir augļu, cepšanas un gaļas aromāts, un tos izmanto, lai uzlabotu pārtikas, dzērienu, tabakas un gaļas produktu aromātu.
Lietošanas scenāriji: kafija, šokolāde, maize, cepumi, grilēta gaļa, desiņas, garšas uzlabošana, garšas uzlabošana un glabāšanas laika pagarināšana.
barības piedeva
MPCA atvasinājumi veicina dzīvnieku augšanu, uzlabo imunitāti un uzlabo gaļas kvalitāti.
Mājlopu un mājputnu barība: pievienojot 0,05–0,1%, ikdienas svara pieaugums var palielināties par 5–10%, barības efektivitāte samazināsies par 4–8% un mirstības līmenis par 30–50%.
Ūdens barība: 0,08–0,15% pievienošana var palielināt augšanas ātrumu par 8–15%, uzlabot izturību pret slimībām un uzlabot gaļas kvalitāti.
Ņem5-metil-2-pirazīnkarbonskābe(8,0 g, 56,0 mmol) metanola pārpalikumā, pēc tam maisījumam pievieno dažus pilienus konusveida sērskābes (katalītiskais daudzums), karsē reakcijas maisījumu līdz atteces temperatūrai un uztur atteces stāvokli 5 stundas. Pēc reakcijas šķīdinātāju vakuumā iztvaicē līdz sausam (uz rotācijas ierīces). Pārvietojiet atlikumu 1 l vārglāzē, pievienojiet ūdeni (400 ml) un pēc tam lēnām pievienojiet NaHCO3 cieto vielu, līdz putas apstājas. Šajā laikā reakcijas pH vērtība ir aptuveni 9. Ekstrahējiet maisījumu trīs reizes ar CHCl3 (3 x 400 ml), sapludiniet visus organiskos slāņus un pēc tam iztvaicē šķīdinātāju, lai iegūtu neapstrādātu produktu. Visbeidzot, 5-metilpirazīna-2-karbonskābes metilesteri var iegūt, pārkristalizējot (CH3Cl naftas benzolā) un attīrot.
Izšķīdiniet 5-metilpirazīns-2-karbonskābi (0,1 M) metanolā (2,0 M), pievienojiet maisījumam dažus pilienus koncentrētas sērskābes un maisiet maisījumu 24 stundas ar atteci. Pēc tam maisījumam pievieno hidrazīna hidrātu (3M) un karsē līdz atteces reakcijai 8 stundas. Pēc reakcijas pabeigšanas reakcijas maisījumu koncentrē pazeminātā spiedienā, produktu atdzesē, iegūto cieto vielu mazgā ar aukstu ūdeni un visbeidzot, pārkristalizējot no etanola, iegūst tīru mērķa produktu.
1. A1 Cu Ag Zn katalizatora sagatavošana iegremdē sfērisku aktivētu alumīnija oksīdu ūdens šķīdumā, kas satur noteiktu daudzumu sudraba nitrāta, vara nitrāta un cinka nitrāta, ļaujot nitrāta šķīdumam iekļūt alumīnija oksīdā. Alumīnija oksīdu, kas satur nitrātu, žāvē 120-140 °C temperatūrā un kalcinē 500-550 °C temperatūrā 3 stundas, lai iegūtu alumīnija oksīda A1-Cu-Ag-Zn karbīdus, kas satur 0,5% -3% sudraba, 3% -8% un 5% -10% vara.
2. 2.5- Ertianji specifiskās iedarbības sagatavošana:
200 g paštaisīta A1 Cu Ag Zn katalizatora, kas satur 2% sudraba, 7% cinka un 8% vara, kas balstīta uz alumīnija oksīda, tika ievietoti nerūsējošā tērauda reaktorā ar 025 mm iekšējo diametru. Slāpekļa gāze tika ievadīta ar ātrumu 30 ml/min, uzkarsēta līdz 200 °C, un ūdeņraža gāze tika ievadīta ar ātrumu 45 ml/min pie 200–280% C. Katalizators 2 tika reducēts, lai iegūtu aktivētu katalizatoru, un atdzesēts līdz 200 °C. Pievienoja izopropanolamīnu ar ātrumu 1 g/min, bet gāzi uzturēja 30 ml slāpekļa temperatūrā. 45 ml/min, un reakcijas šķīdums tika savākts 200-280 C temperatūrā. Neapstrādāts produkta saturs tika analizēts ar gāzu hromatogrāfiju pie 94,5% un pēc tam pakļauts vienkāršai iztvaicēšanai atmosfēras spiedienā, lai savāktu 152-154'C frakcijas, iegūstot 91% iznākumu un 99% tīrību.
3,5_ Metil-2-karbonskābes iegūšana tika veikta, sajaucot 21,6 g (0,2 mol) 2,5-dimetilbenzola, 4 ml etiķskābes, 2 g acetofenona, 1 g acetofenona un 0,5 g kālija bromīda. Gāze tika ievadīta 95-105 ° C temperatūrā, un reakcija ilga apmēram 4 stundas. Šķidruma hromatogrāfija tika izmantota, lai noteiktu, ka reakcijas šķīdumā bija tikai 3,5% nereaģējušā 2,5-dimetilbenzola (salīdzinot ar sākotnējo 2,5-dimetilbenzola ievadi). Skābeklis tika apturēts, atdzesējot reakcijas šķīdumu līdz 80 ° C un pievienojot 1 g aktīvās ogles, pēc tam atkrāsojiet 78–82 ° C temperatūrā 30 mm, filtrējiet, kamēr tas ir karsts, atdzesē filtrātu līdz 18–20 ° C, kristalizē un filtrē. Filtra kūku žāvēja, lai iegūtu 20,6 g gaiši dzeltena kristāliska pulvera 5-metil-2-benzoskābes ar iznākumu 75% un tīrību 99,2%.
Bieži uzdotie jautājumi
Ja neskaita cukura un holesterīna līmeņa pazemināšanos asinīs, kādu "noslēpumaino lomu" tas spēlē funkcionālo materiālu jomā?
+
-
To var izmantot kā metāla organisko karkasu (MOF) celtniecības bloku, lai izveidotu trīs{0}}dimensiju tīklus ar atvērtām porām. Šī molekula satur slāpekļa atomus un karbonskābes grupas, padarot to par lielisku organisko ligandu. Pētījumi ir parādījuši, ka tas var reaģēt ar retzemju joniem (piemēram, Eu ³ ⁺) vai pārejas metāliem (piemēram, Co ² ⁺, Pb ² ⁺), veidojot koordinācijas polimērus ar vienas-dimensijas ķēdes, divu-dimensiju slāņu vai pat trīs{5}}dimensiju supramolekulāro tīklu. Šī struktūra padara to potenciāli vērtīgu gāzu adsorbcijas, katalīzes vai luminiscējošu materiālu jomā, kas ir vēl viena slēpta identitāte, kas pārsniedz tās kā "narkotiku starpprodukta" lomu.
Vai "šķīdināšanas termodinamikas" uzvedība ir konsekventa, kad tā šķīst dažādos šķīdinātājos?
+
-
Nekonsekventa. Pastāv būtiskas atšķirības tā šķīdināšanā protonu šķīdinātājos (spirtos) un dipola šķīdinātājos (ketonos). Pētījumi liecina, ka spirta šķīdinātājos, piemēram, metanolā un etanolā, "sajaukšanas entropijas" un "sajaukšanas entalpijas" ietekme šķīdināšanas procesā ir atšķirīga. Vēl svarīgāk ir tas, ka tam ir noteikta šķīdība 2-butanonā, taču, tā kā to kontrolē ASV Narkotiku apkarošanas pārvalde (DEA), nozare meklē alternatīvus šķīdinātājus, lai optimizētu pārkristalizācijas attīrīšanas procesu. Tas nozīmē, ka, izvēloties šķīdinātāju, jāņem vērā ne tikai tas, vai tas var šķīst, bet arī rūpnieciskās ražošanas atbilstība un izmaksas.
Vai to var iegūt, izmantojot "bioloģisko fermentāciju", nevis ķīmisko sintēzi?
+
-
Labi. Izmantojot sintētiskās bioloģijas metodes, lai modificētu Escherichia coli, var panākt tiešu glikozes biosintēzi.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/l. Šis "zaļās ražošanas" ceļš atspoguļo turpmākās smalkās ķīmiskās ražošanas virzienu.
Populāri tagi: 5-metil-2-pirazīnkarbonskābe cas 5521-55-1, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana