Etilmalonilhlorīds CAS 36239-09-5

Etilmalonilhlorīds, kas pazīstams arī kā etilmalonāta hlorīds vai 3-hlor-3-oksobutānskābes etilesteris, ir organisks savienojums, kas pieder pie esteru klases ar īpašu funkcionālo grupu, kas apvieno gan malonskābes atvasinājumu, gan hloralkānu īpašības. Šo daudzpusīgo ķīmisko savienojumu var izmantot dažādās jomās, tostarp organiskajā sintēzē, farmaceitiskajā ķīmijā un kā starpproduktu citu ķīmisko vielu ražošanā.

Strukturāli to var raksturot kā esteri, kas veidojas starp malonskābi (dikarbonskābi ar formulu HOOC-CH2-COOH) un etanolu (spirtu ar formulu C2H5OH), kur viena no karbonskābes grupām ir aizstāta ar hlora (Cl) aizvietotāju. Šīs aizvietošanas rezultātā molekula ir ar formulu ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

Fizikālo īpašību ziņā tas parasti ir bezkrāsains līdz gaiši dzeltens šķidrums ar izteiktu smaržu. Tā viršanas temperatūra un kušanas temperatūra ir atkarīga no tīrības un mērījumu apstākļiem, bet parasti ietilpst noteiktā diapazonā. Hlora atoma un estera grupas klātbūtnes dēļ savienojumam ir gan halogenēta, gan esterveidīga -reaktivitāte.

Etilmalonilhlorīds(CAS numurs 36239-09-5), ķīmiskais nosaukums malonskābes monoetilhlorīds, molekulārā formula C ₅ H ₇ ClO3, ir ļoti reaģējošs 1,3-dikarbonila savienojums. Tā molekulārajā struktūrā ir gan acilhlorīda grupas (-COCl), gan etilestera grupas (-COOEt), kas nodrošina daudzveidīgas ķīmiskās konversijas spējas. Kā galvenais starpprodukts organiskās sintēzes jomā to plaši izmanto farmācijā, pesticīdos, materiālu zinātnē un ķīmijas pamatpētniecībā.

Medicīniskā ķīmija: kompleksu zāļu molekulu veidošanas fonds

 

Tas ieņem centrālo vietu zāļu sintēzē, un tā acilhlorīda grupa var iziet nukleofīlas aizvietošanas reakcijas ar tādiem savienojumiem kā amīni, spirti, tioli utt., efektīvi veidojot amīda saites, estera saites vai tioestera saites, ievadot zāļu galvenās funkcionālās grupas.

1. Pretvīrusu zāļu izstrāde
Literatūras ziņojumi liecina, ka tas ir galvenais izejmateriāls HIV-1 vīrusa mērķa zāļu molekulu sintezēšanai. Reaģējot ar specifiskiem amīna savienojumiem, var izveidot skeleta struktūru ar inhibējošu aktivitāti pret vīrusa replikāciju.

 

Piemēram, nenukleozīdu reversās transkriptāzes inhibitoru (NNRTI) sintēzē to acilhlorīda grupās var rasties kondensācijas reakcijas ar aromātiskajiem amīniem, veidojot bioloģiski aktīvas imidazola vai piridīna gredzena struktūras. Šie savienojumi ir nonākuši preklīniskās izpētes stadijā.

2. Receptoru antagonistu sintēze
Sirds un asinsvadu slimību ārstēšanas jomā to izmanto, lai sagatavotu beta receptoru antagonistus (piemēram, propranolola analogus). Amīda starpproduktu, ko rada tā reakcija ar sekundārajiem amīniem, var tālāk modificēt ar funkcionālajām grupām, lai iegūtu selektīvākus antagonistus tādu slimību ārstēšanai kā hipertensija un stenokardija.

 

3. Pretvēža zāļu starpprodukts
Kā izejvielu topoizomerāzes inhibitoru (piemēram, irinotekāna analogu) sintezēšanai esteru starpprodukti tiek iegūti, reaģējot ar hidroksilsavienojumiem, un pēc tam tiek ciklizēti, lai izveidotu vairāku gredzenu struktūras ar DNS iegulšanas aktivitāti. Šiem savienojumiem ir ievērojama inhibējoša iedarbība uz cietiem audzējiem, piemēram, resnās zarnas vēzi un plaušu vēzi.
4. Antibiotikas un pretmikrobu līdzekļi
Sintēzē - laktāma antibiotikas (piemēram, penicilīna atvasinājumus), tās var aizstāt tradicionālos hlorformāta reaģentus, reaģējot ar aminosavienojumiem, lai radītu stabilākas amīda saites, uzlabojot antibiotiku ķīmisko stabilitāti un antibakteriālo spektru.

Pesticīdu ķīmija: novatoriskas izejvielas zaļo pesticīdu sintēzei

 

Pielietojums pesticīdu jomā ir vērsts uz jaunu videi draudzīgu insekticīdu, herbicīdu un augu augšanas regulatoru sintēzi, kam ir augsta reaktivitāte un maz blakusproduktu, kas atbilst zaļās ķīmijas attīstības tendencei.
1. Jauni nikotīna insekticīdi
Kā galvenais starpprodukts trešās -paaudzes neonikotinoīdu insekticīdu, piemēram, fipronila un pimetrozīna, sintēzei, etilhlorformiāts reaģē ar hlorētiem ogļūdeņražiem, veidojot hlorpropāndikarboksilātu, kas pēc tam tiek ciklizēts, veidojot neirotoksisku nitroguanīda struktūru. Šiem savienojumiem ir efektīva saskare un kuņģa toksicitāte pret caurdurošiem mutes dobuma kaitēkļiem, piemēram, rīsu sēnītēm un laputīm.

 

2. Sulfonilurīnvielas herbicīdi
Sintezējot sulfonilurīnvielas herbicīdus, piemēram, sulfonamīdu un metilbensulfuronu, sulfonilurīnvielas karkass veidojas, reaģējot ar sulfonamīda savienojumiem. Tā unikālā heterocikliskā struktūra var īpaši inhibēt acetillaktāta sintāzi (ALS), bloķēt sazarotās ķēdes aminoskābju sintēzes ceļu nezālēs un panākt zemas -devas, ļoti selektīvus nezāļu kontroles efektus.
3. Augu augšanas regulators
Reaģējot ar indola-3-etiķskābes (IAA) analogiem, etilhlorformiāts var sintezēt estera savienojumus ar auksīna aktivitāti. Šīs vielas var regulēt augu šūnu pagarināšanos un dalīšanos, veicināt augļu palielināšanos un palielināt ražu, un tās plaši izmanto augļu koku audzēšanā.

Materiālzinātne: funkcionālo polimēru materiālu veidošanas vienības

 

Tā acilhlorīda grupa var reaģēt ar hidroksilgrupām un aminogrupām polimēra ķēdes beigās vai sānu ķēdēs, ieviešot funkcionālās grupas un piešķirot materiālam īpašas īpašības.
1. Poliestera materiāla modifikācija
Polietilēntereftalāta (PET) sintēzē etilhlorformiātu var izmantot kā komonomēru propilēna estera segmentu ievadīšanai estera apmaiņas reakcijā, tādējādi palielinot stiklošanās temperatūru (Tg) un polimēra termisko stabilitāti. Tas ir piemērots augstas temperatūras-inženierplastmasu jomā.

 

2. Bioloģiski noārdāms materiāls
Ja kopolimerizē ar polipienskābi (PLA), var ieviest estersaites hidrolīzes jutīgas vietas, lai paātrinātu materiāla noārdīšanās ātrumu in vivo. Tajā pašā laikā noārdīšanās ciklu var kontrolēt, pielāgojot malonāta estera ķēdes segmenta garumu, kas ir piemērots medicīniskiem materiāliem, piemēram, absorbējamām šuvēm un ilgstošas ​​-zāles iedarbības nesējiem.
3. Gaismas jutīgu materiālu sintēze
Tās acilhlorīda grupa var reaģēt ar fotohromiem savienojumiem (piemēram, spiropirānu), veidojot esteru atvasinājumus ar fotoreaktivitāti. Šādiem materiāliem ir potenciāla pielietojuma vērtība tādās jomās kā viedie logi un optiskās atmiņas ierīces.

Procedūra:

Sākuma materiāls: Izmantojiet etilmalonātu (pazīstams arī kā monoetilkālija malots) kā izejvielu.

Hlorēšanas līdzeklis: izvēlieties hlorēšanas līdzekli, piemēram, tionilhlorīdu (SOCl2) vai oksalilhlorīdu (COCl2).

Reakcijas apstākļi:

Izšķīdina monoetilkālija malotu piemērotā šķīdinātājā, piemēram, toluolā vai dihlormetānā.

Kontrolētos apstākļos šķīdumam pa pilienam pievieno hlorēšanas līdzekli.

Sildiet reakcijas maisījumu līdz mērenai temperatūrai (piemēram, 110 grādiem tionilhlorīdam) un maisiet vairākas stundas, lai nodrošinātu pilnīgu reakciju.

Strādājiet-:

Kad reakcija ir pabeigta, atdala šķīdinātāju, destilējot pazeminātā spiedienā.

Iegūto produktu iegūst kā eļļu vai cietu vielu atkarībā no reakcijas apstākļiem un attīrīšanas posmiem.

Procedūras piemērs:

Sākot ar 14,9 g (112,8 mmol) etilmalonāta 226 ml toluola, pievienojiet 26,6 g (225,6 mmol) tionilhlorīda.

Uzkarsē reakcijas maisījumu līdz 110 grādiem un maisa 4 stundas.

Koncentrējiet maisījumu zem pazemināta spiediena, lai iegūtuetilmalonilhlorīdskā brūna eļļa.

Alternatīva pieeja:

Šī metode ietver monoetilkālija malota pārvēršanu par tā hlorīda atvasinājumu, lai gan tieši šī konkrētā ceļa piemēri var nebūt viegli pieejami. Tomēr princips ietvertu karbonskābes estera funkcionalitātes hlorēšanu.

Vispārīgi soļi:

Malonskābes monoetilestera sagatavošana: Ja tas nav viegli pieejams, sintezējiet monoetilkālija malotu no malonskābes vai tās sāļiem.

Hlorēšana:

Izšķīdiniet monoetilkālija malotu inertā šķīdinātājā.

Kontrolētos apstākļos pievienojiet piemērotu hlorēšanas līdzekli, piemēram, oksalilhlorīdu vai tionilhlorīdu.

Uzkarsē reakcijas maisījumu līdz piemērotai temperatūrai un maisa vairākas stundas.

Apstrādā{0}}un attīrīšana:

Šķīdinātāju un nereaģējušos reaģentus atdala ar destilāciju.

Pēc vajadzības veiciet tālāku produkta attīrīšanu.

Hloroformilacetāta etilesteris, ķīmiski apzīmēts kā CH2(COOC2H5)2Cl, ir specializēts organisks savienojums, kam piemīt unikālas bioaktivitātes īpašības. Tās molekulārā struktūra integrē hlorīda aizvietotāju ar divām etilesteru grupām, kas pievienotas centrālajam malonskābes atvasinājumam, piešķirot tam specifiskas īpašības, kas padara to intriģējošu dažādiem bioķīmiskiem lietojumiem.

Viena no ievērojamām bioaktivitātes iezīmēm ir tās potenciāls kā bioaktīvo savienojumu sintēzes priekštecis. Pateicoties malonilgrupai, tas var pakļauties kontrolētām reakcijām, veidojot starpproduktus, kas ir būtiski farmaceitisko līdzekļu, agroķīmisko vielu un citu bioloģiski aktīvu vielu pagatavošanai. Hlorīda grupa atvieglo šīs sintētiskās pārvērtības, bieži vien kalpojot kā piestiprināšanas vai modifikācijas punkts.

Turklāt šim savienojumam var būt vidēji vai zemi toksicitātes profili, lai gan tā specifiskie toksicitātes līmeņi ir atkarīgi no lietošanas konteksta un iedarbības apstākļiem. Tās bioloģiskā saderība, ja tā tiek atbilstoši apstrādāta un iekļauta, var tikt izmantota, izstrādājot jaunas terapeitiskās stratēģijas vai uzlabojot esošās.

Sintētiskajā bioloģijā un biotehnoloģijā tas ir noderīgs vielmaiņas ceļu inženierijā, ļaujot pētniekiem ieviest vai paplašināt specifiskas bioķīmiskas reakcijas, kas pielāgotas augstas{0}vērtīgu savienojumu ražošanai. Tās spēja veikt dažādas ķīmiskas manipulācijas uzsver tās daudzpusību, pielāgojot bioaktivitātes specifiskām pētniecības vai rūpnieciskām vajadzībām.

Rezumējot,etilmalonilhlorīds, ar savu atšķirīgo ķīmisko arhitektūru, piedāvā daudzpusīgu platformu bioaktīvu molekulu izstrādei, veicinot sasniegumus medicīnas ķīmijā, lauksaimniecībā un ne tikai. Tomēr rūpīgs drošības novērtējums un kontrolēta izmantošana ir ļoti svarīgi, lai pilnībā izmantotu tā potenciālu, vienlaikus mazinot iespējamos riskus.

Populāri tagi: etilmalonilhlorīds cas 36239-09-5, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošana