3-tiofenboronskābe CAS 6165-69-1
video
3-tiofenboronskābe CAS 6165-69-1

3-tiofenboronskābe CAS 6165-69-1

Produkta kods: BM-1-2-132
CAS numurs: 6165-69-1
Molekulārā formula: C4H5BO2S
Molekulmasa: 127,96
EINECS numurs: 212-821-3
MDL Nr.: MFCD00151851
Hs kods: 29339900
Galvenais tirgus: ASV, Austrālija, Brazīlija, Japāna, Vācija, Indonēzija, Lielbritānija, Jaunzēlande, Kanāda utt.
Ražotājs: BLOOM TECH Xi'an Factory
Tehnoloģiju dienests: R&D Dept.-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem 3-tiofēboronskābes cas 6165-69-1 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes 3-tiofēboronskābes cas 6165-69-1 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.

 

3-tiofenboronskābeir boru saturošs organisks savienojums. Balti līdz gaiši dzelteni kristāli ar zemu šķīdību ūdenī, bet labāku šķīdību parasti izmantotajos organiskajos šķīdinātājos. Ja tiofēna 3-borātu sagatavo ar etanolu, var iegūt bezkrāsainu un caurspīdīgu šķīdumu. Molekulārajai struktūrai ir plakana četrstūra ģeometriskā konfigurācija ar bora atomiem, kas atrodas plaknes centrā. Tā ir pozitīvi lādēta molekula, jo bora atoms ir elektronnegatīvāks nekā sēra un skābekļa atomi. Tiofēna 3-borāta kristālisko struktūru var noteikt, izmantojot rentgena kristalogrāfijas tehnoloģiju. Tā kristāliskā struktūra ir monoklīniska sistēma, ar telpisko grupu P2 (1)/n, šūnu parametriem a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) grāds , Z=4. Var izmantot kā sintēzes līdzekli organiskai reakcijai. Tā ir organiska borskābe ar vairākiem pielietojumiem, un tai ir plašas pielietojuma iespējas tādās jomās kā biomedicīna, materiālu zinātne un elektroniskās ķīmiskās vielas. Attīstoties zinātnei un tehnoloģijām, tās pielietojuma jomas turpinās paplašināties.

 

product introduction

 

3-Thiopheneboronic Acid CAS 6165-69-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Thiopheneboronic Acid structure CAS 6165-69-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

C.F 

C4H5BO2S

E. M

128

M. W

128

m/z

128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%)

E. A 

C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06

Usage

 

3-tiofenboronskābe(saīsināts kā 3-TBA) ir smalks ķīmiskais starpprodukts, kura pamatā ir heterocikliska aromātiskā borskābe. Savā molekulārajā struktūrā tiofēna gredzens ir tieši saistīts ar borskābes funkcionālo grupu 3. pozīcijā, kas apvieno tiofēna heterociklu elektroniem bagātās konjugācijas īpašības ar unikālo borskābes grupu reaktivitāti. Tas ir galvenais C-C un CN saišu veidošanas elements mūsdienu organiskajā sintēzē. Atšķirībā no parastajiem benzola gredzena borskābes savienojumiem, tā tiofēna kodolam ir lieliskas optoelektroniskās īpašības, ķīmiskā stabilitāte un bioloģiskā saderība. Tas var efektīvi integrēt dažādas funkcionālas molekulārās sistēmas, izmantojot Suzuki Miyaura savienojuma reakcijas, aptverot vairākas stratēģiski jaunas nozares galvenās jomas, piemēram, organiskos optoelektroniskos materiālus, inovatīvu zāļu izpēti un izstrādi, progresīvas katalītiskās sistēmas un lauksaimniecības ķīmiskās vielas.

3-Thiopheneboronic Acid materials | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Galvenie sintētisko bloku pielietojumi organisko optoelektronisko materiālu jomā

Organisko optoelektronisko materiālu rūpniecībā tas ir vēlamais kodols bloks tiofēna konjugētu optoelektronisko funkcionālo molekulu sintezēšanai un pamata izejviela augstas veiktspējas{0}}organisko pusvadītāju materiālu sagatavošanai. Izmantojot Suzuki savienojuma reakciju, tiofēna gredzena vienības var efektīvi integrēt konjugēto polimēru galvenajā ķēdes struktūrā, ievērojami uzlabojot nesēja mobilitāti, vides stabilitāti un materiāla fotoelektriskās konversijas efektivitāti.

Sintēzējot serdes pusvadītāju slāņa materiālus organiskā lauka -efekta tranzistori (OFET), politiofēna konjugētie polimēri, kas sagatavoti kā monomēri, ir ievērojami uzlabojuši molekulāro ķēdes sakārtotību, un nesēja mobilitāte var sasniegt 1,2 cm²/(V · s), kas ir vairāk nekā 8 reizes vairāk nekā tradicionālajiem polimēru materiāliem. Sagatavotajām elastīgajām organisko tranzistoru ierīcēm joprojām ir veiktspējas saglabāšanas rādītājs, kas pārsniedz 90% pēc atkārtotas lieces 10 000 reižu, un tas lieliski atbilst nākamās paaudzes elastīgo valkājamo elektronisko ierīču lietošanas prasībām. Saskaņā ar vietējā elastīgo displeju uzņēmuma testa datiem, augstas veiktspējas politiofēna pusvadītāju materiāli, kas sintezēti, izmantojot 3-tiofēnborskābi, tika izmantoti, lai sagatavotu elastīgas OFET ierīces ar pārslēgšanas attiecību 10 ^ 7.

3-Thiopheneboronic Acid field | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid decives | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Salīdzinot ar tradicionālajiem materiāliem, ierīču ilgstošais darbmūžs ir palielināts vairāk nekā 5 reizes, pilnībā atrisinot nozares problēmu saistībā ar elastīgu organisko pusvadītāju materiālu slikto stabilitāti. Organisko saules elementu (OPV) donormateriālu sintēzē no 3-tiofēnborskābes iegūtās konjugētās vienības var efektīvi regulēt donormateriāla enerģijas līmeņa struktūru, paplašināt materiāla spektrālās absorbcijas diapazonu un uzlabot aktīvā slāņa eksitonu disociācijas efektivitāti. Pamatojoties uz jauna tiofēna bāzes donora polimēra sintēzi, viena savienojuma organisko saules bateriju fotoelementu pārveidošanas efektivitāte ir pārsniegusi 19%, kas ir par 4 procentpunktiem augstāka nekā tradicionālajiem donoru materiāliem, kas nav tiofēns.

Tajā pašā laikā ir ievērojami uzlabota ierīces fototermiskā stabilitāte. Pēc 1000 stundu nepārtrauktas darbības ārpus telpām elektroenerģijas ražošanas efektivitātes saglabāšanas rādītājs joprojām pārsniedz 85%, sasniedzot starptautisko vadošo līmeni. Sintēzējot fosforescējošos saimniekmateriālus organiskajām gaismas diodēm (OLED), tiofēna bāzes saimniekmolekulām, kas sintezētas kā galvenie starpprodukti, ir piemēroti trīskāršu enerģijas līmeņi un bipolārās transporta īpašības, kas var vienlaikus līdzsvarot caurumu un elektronu transportēšanas ātrumu, ievērojami samazināt gaismas ierīču efektivitāti, OLED ierīču piedziņas spriegumu un kalpošanas laiku.

3-Thiopheneboronic Acid efficiency | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid type | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Zaļajai OLED ierīcei, kas sagatavota, izmantojot šāda veida tiofēna bāzes materiālu, ārējā kvantu efektivitāte pārsniedz 28%, un ierīces darbības laiks ir pagarināts līdz 2,3 reizēm nekā tradicionālajiem karbazola bāzes materiāliem. Pašlaik šāda veida materiāli ir plaši izmantoti vairākās sestās paaudzes elastīgajās OLED ražošanas līnijās Ķīnā. Pētot un attīstot organisko fotodetektoru aktīvo slāņu materiālus, šauras joslas konjugētais polimērs var sasniegt augstas jutības fotoelektrisko reakciju tuvajā-infrasarkanajā joslā.

Sagatavotā elastīgā tuvā-infrasarkanā fotodetektora noteikšanas ātrums ir 10 ^ 13 Džounss 900 nm tuvajā-infrasarkanajā joslā, kas ievērojami pārsniedz tradicionālo neorganisko elastīgo detektoru veiktspēju. Tas ir parādījis lielu potenciālu izmantošanai biomedicīnas attēlveidošanā, drošības nakts redzamībā un citos scenārijos. Salīdzinot ar citiem tiofēna bāzes sintētiskiem blokiem, reakcijas selektivitāte ir augstāka, blakusreakcijas ir mazākas, un sintezētā optoelektroniskā materiāla tīrība var sasniegt vairāk nekā 99,99%, un metāla piemaisījumu saturs ir mazāks par 10 ppb, kas pilnībā atbilst stingrām augstas kvalitātes -pusvadītāju materiālu tīrības prasībām.

3-Thiopheneboronic Acid detectors | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Galvenie heterocikliskās konstrukcijas pielietojumi inovatīvu zāļu izstrādes jomā

Inovatīvu zāļu molekulārajā dizainā visā pasaulē,3-tiofēboronskābeir svarīgs farmaceitiskais ķīmiskais bloks, kas ievieš tiofēna heterociklisko struktūru. Tiofēna gredzena elektroniskās īpašības un vielmaiņas stabilitāte ir pārāka par benzola gredzenu. Pēc benzola gredzena aizstāšanas molekulā ar 3-tiofēna struktūru var ievērojami uzlabot zāļu molekulu lipīdu šķīdību, mērķtiecīgu saistīšanās spēju un in vivo metabolisko stabilitāti.

Izstrādājot pret-pretaudzēju vērstas zāles, vairākas kināzes inhibitoru kandidātvielas, kas sintezētas ar 3-tiofēnborskābi kā galveno starpproduktu, ir palielinājušas hidrofobās kabatas saistīšanās afinitāti starp zāļu molekulām un kināzes proteīniem 12 reizes, molekulas skeletā iekļaujot 3-tiofēna vienības. IC50 vērtība pretvēža šūnu proliferācijai in vitro ir samazināta līdz nanomolārajam līmenim, un ir ievērojami uzlabota zāļu molekulu metabolisma stabilitāte aknās. In vivo bioloģiskā pieejamība ir palielinājusies par 200%, salīdzinot ar benzola gredzena analogiem.

3-Thiopheneboronic Acid affinity | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid arthritis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Saskaņā ar vietējās inovatīvas farmācijas kompānijas preklīnisko pētījumu datiem, uz tā pamata sintezēta jauna JAK kināzes inhibitora kandidāta zāle reimatoīdā artrīta dzīvnieku modeļos uzrādījusi labāku terapeitisko efektu nekā tirgū esošās zāles ar tādu pašu mērķi, kā arī ievērojami samazinājusi toksicitāti un blakusparādības. Pašlaik zāļu kandidāts ir iekļuvis I fāzes klīniskajā stadijā. Pretsēnīšu zāļu izstrādes scenārijā tā jaunā tiofēna pretsēnīšu molekula īpaši saistās ar -1,3-glikāna sintāzi uz sēnīšu šūnu sienas, izjaucot sēnīšu šūnu sienas integritāti. Minimālā inhibējošā koncentrācija (MIC) pret vairāku zāļu rezistentu Candida albicans ir tikai 0,125 μg/ml, un tās pretsēnīšu aktivitāte ir pārāka par tradicionālajām flukonazola zālēm.

Turklāt tā toksicitāte normālām cilvēka šūnām ir ārkārtīgi zema, kas liecina par augstu pielietojuma vērtību dziļu sēnīšu infekciju ārstēšanā. Diabēta terapeitisko zāļu izpētē un izstrādē pati borskābes funkcionālā grupa var specifiski saistīties ar glikozes molekulām organismā. Pamatojoties uz tā konstrukciju un jauna, no glikozes atkarīgā insulīna atbrīvojošā peptīda (GIP) analoga izstrādi, tas var saprātīgi reaģēt uz glikozes koncentrāciju asinīs organismā un automātiski pielāgot insulīna izdalīšanos. II tipa diabēta eksperimentā ar dzīvniekiem pēc četru nedēļu nepārtrauktas ievadīšanas pārbaudīto dzīvnieku glikozes līmeņa homeostāzes kontrole asinīs ir ievērojami labāka nekā tradicionālajam metformīnam, un tas neizraisīs hipoglikēmijas blakusparādības.

3-Thiopheneboronic Acid body | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid blood-brain | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Izstrādājot centrālās nervu sistēmas zāles, nesen sintezētajiem serotonīna receptoru modulatoru kandidātiem ir asins-smadzeņu barjeras iespiešanās ātrums, kas ir trīs reizes lielāks nekā benzola atvasinājumiem. Tie ir parādījuši lielisku ātru antidepresantu iedarbību depresijas dzīvnieku modeļos bez tradicionālo antidepresantu miegainības blakusparādībām. Zāļu molekulu sintēzes procesa optimizācijā iesaistītie Suzuki savienojuma reakcijas apstākļi ir viegli un tiem nav nepieciešama skarba augstas temperatūras un augsta spiediena vide.

Reakcijas atomu izmantošanas līmenis pārsniedz 90%, būtiski samazinot zāļu sintēzes procesā radušos smago metālu bīstamo atkritumu daudzumu, kas atbilst zaļās farmācijas nozares attīstības prasībām. Pašlaik vairāk nekā 20 novatoriskas zāļu molekulas ir nonākušas klīniskajā stadijā visā pasaulē, un 3-tiofenborskābe tiek izmantota kā galvenais starpprodukts sintēzes ceļā.

manufacturing information

sintēzes metodes
1. metode
 

Slāpekļa vidē karsē un maisa 3-jodtiofēna, trietilamīna un difenilborāna maisījumu bezūdens organiskā šķīdinātājā, līdz tas ir pilnībā izšķīdis.

C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr.

 

Iepriekš minētajam šķīdumam pievieno atbilstošu daudzumu katalizatora, piemēram, amonija hlorīda vai kālija jodīda, pēc tam uzkarsē līdz piemērotai temperatūrai un saglabā noteiktu laiku, lai pabeigtu reakciju.

C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.

 

Kad reakcija ir pabeigta, maisījumu attīra, filtrējot, mazgājot, žāvējot un citos posmos, lai iegūtu produktu 3 tiofēnborskābe.

C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.

Chemicals | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2. metode
 

Sajauc3-tiofenboronskābeun nātrija hidroksīda šķīdumu, karsē un maisa, līdz pilnībā izšķīst.

COOH + NaOH → COONa + H2O

 

Pilienu pa pilienam pievienojiet difenilborāna dietilētera šķīdumu iepriekšminētajam šķīdumam, kontrolējiet temperatūru zem 40 grādiem un nepārtraukti maisiet.

C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O

 

Kad reakcijas šķīdums ir pilnībā sajaukts un atdzesēts, neitralizē to ar atšķaidītu sālsskābes šķīdumu līdz pH=7, pēc tam pievieno piesātinātu nātrija bikarbonāta šķīdumu, rūpīgi samaisa un ļauj nostāvēties, lai atdalītos slāņi.

C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl

 

Savāc organisko slāni, kas iegūts, atdalot šķidrumu, žāvē ar bezūdens nātrija sulfātu, pēc tam filtrē un savāc filtrātu.

C5H5BOH + Na2SO4 → C5H5BO3Na2

 

Savākto filtrātu destilē un 100-120 grādu temperatūrā savāc frakciju, kas ir neapstrādāta 3 tiofēnborskābe.

C5H5BO3Na2→ Neapstrādāts C4H5BO2S

 

Populāri tagi: 3-tiofēboronskābe cas 6165-69-1, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošanai

Nosūtīt pieprasījumu