L-valīns(saite:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) ir viena no divdesmit olbaltumvielu aminoskābēm. No uztura viedokļa valīns ir arī būtiska aminoskābe. Angļu vārds Valine ir atvasināts no Valerian, un tāpēc ķīniešu nosaukumu sauc arī par Valine. Tās kodoni ir GUU, GUA, GUC un GUG. Tā ir nepolāra aminoskābe. Sirpjveida sarkano asins šūnu slimības gadījumā valīns hemoglobīnā aizstāj hidrofilo aminoskābi glutamātu: tā kā valīns ir hidrofobs, hemoglobīns nevar pareizi salocīt. Valīns ir pilnīgi elektriski neitrāls, un, ja arī tā sānu ķēdes ir neitrālas un tā aminogrupu un karboksilgrupu radītie lādiņi ir precīzi līdzsvaroti, šo molekulu sauc par cviterionu. Pārtikas avoti, kas bagāti ar valīnu, ir baltais siers, zivis, mājputni, liellopi, zemesrieksti, sezama sēklas un lēcas.
L-valīna sintēze
Ir daudzas metodes L-valīna sintezēšanai:
1. metode:
Aminoizobutilspirtu sagatavo no izobutiraldehīda un amonjaka, un pēc tam reaģē ar ūdeņraža cianīdu, lai iegūtu aminoizobutironitrilu. Visbeidzot, L-valīnu iegūst hidrolīzes reakcijā. Tālāk ir norādītas detalizētas darbības un to ķīmiskie vienādojumi.
1. Izobutiraldehīds un amonjaks rada aminoizobutanolu:
Izobutiraldehīdam reaģēt ar amonjaku piemērotos šķīdinātājos un reakcijas apstākļos, lai iegūtu aminoizobutilspirtu.
Ķīmiskās reakcijas formula: (CH3) 2CHCHO plus NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Aminoizobutironitrila sintēze no aminoizobutilspirta un ūdeņraža cianīda:
Skābā vidē reaģējiet aminoizobutilspirtā ar ciānūdeņradi, lai izietu kondensācijas reakciju, iegūstot aminoizobutironitrilu.
Ķīmiskās reakcijas formula: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3) 2CHCH2CN plus H2O
3. Aminoizobutironitrila hidrolīze, lai iegūtu L-valīnu:
Reaģējiet aminoizobutironitrilu ar sārmainu ūdens šķīdumu (piemēram, nātrija hidroksīdu), lai izietu hidrolīzes reakciju, veidojot L-valīnu.
Ķīmiskās reakcijas formula: (CH3) 2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plus NH3
2. metode:
Tas ir hidroksiizobutironitrils, kas sintezēts no izobutiraldehīda un ciānūdeņraža, kas reaģē ar amonjaku un hidrolizējas, veidojot aminoizobutironitrilu.
Tā kā izobutiraldehīda tiešā reakcija ar ciānūdeņradi, lai iegūtu hidroksiizobutironitrilu, ir ļoti nestabila un bīstama, nav tradicionāla ķīmiskās sintēzes ceļa. Laboratorijas sintēzē parasti izmanto citas metodes, lai iegūtu hidroksiizobutironitrilu.
Sākot no hidroksiizobutironitrila, tas reaģē ar amonjaku, veidojot aminoizobutironitrilu, kas pēc tam tiek hidrolizēts, iegūstot L-valīnu. Tālāk ir sniegti detalizēti sintēzes ceļa soļi un ķīmiskie vienādojumi:
1. Hidroksiizobutironitrila sintēze:
Izmantojiet atbilstošas metodes (piemēram, oksidācijas reakciju), lai oksidētu izobutiraldehīdu par hidroksiizobutironitrilu.
Ķīmiskās reakcijas formula: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoizobutironitrils reaģē ar amonjaku, veidojot aminoizobutironitrilu:
Reaģējiet hidroksiizobutironitrilu ar amonjaku, lai atbilstošos reakcijas apstākļos iegūtu aminoizobutironitrilu.
Ķīmiskās reakcijas formula: (CH3) 2C(OH)CN plus NH3 → (CH3) 2CHCNH2
3. Aminoizobutironitrila hidrolīze, lai iegūtu L-valīnu:
Reaģējiet aminoizobutironitrilu ar sārmainu ūdens šķīdumu (piemēram, nātrija hidroksīdu), lai izietu hidrolīzes reakciju, veidojot L-valīnu.
Ķīmiskās reakcijas formula: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
3. metode:
To var arī tieši sintezēt no izobutiraldehīda, nātrija cianīda un amonija hlorīda un pēc tam hidrolizēt.
1. Bezūdens un bezskābekļa apstākļos izobutiraldehīds un nātrija cianīds tiek reaģēts, lai iegūtu izobutironitrilu, un reakcijas vienādojums ir šāds:
CH3CH (CH3)CHO plus NaCN → CH3CH(CH3)CN plus NaOCHO
2. Reaģējiet NaOCHO, kas iegūts iepriekšējā reakcijā ar amonija hlorīdu, lai iegūtu N-karbamoil-L-valīnu ar šādu reakcijas vienādojumu:
NH4Cl plus NaOCHO → N-karbamoil-L-valīns plus NaCl plus H2O
3. Apstrādājiet iepriekšējā reakcijā iegūto N-aminoacil-L-valīnu ar koncentrētu sālsskābi, lai to hidrolizētu. Reakcijas vienādojums ir:
N-aminoacil-L-valīna plus HCl plus H2O → N-aminoacil-L-valīna plus NaOH hidrolizēts produkts
4. Atdaliet un attīriet iepriekšējā reakcijā iegūto hidrolīzes produktu, lai iegūtu L-valīnu.
Iepriekšminēto trīs metožu ienesīgums ir no 36 līdz 40 procentiem. To var sintezēt arī izobutiraldehīda, nātrija cianīda un amonija karbonāta hidrolīzē. Šīs metodes raža ir aptuveni 49 procenti. Ir arī dažādas racēmu izšķiršanas metodes, piemēram, hidrolīze ar acil-DL aminoskābju enzīmiem un atdalīšana, izmantojot slikti šķīstošās brīvās aminoskābes un acilētus produktus. Visas baldriāna aminoskābes, kas iegūtas fermentācijas ceļā, ir L tipa, un tām nav nepieciešama optiskā atdalīšana. Fermentācijai izmantotie celmi ir Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli un Aerobacterium. Izmantojiet tādas vides kā glikoze, urīnviela, neorganiskie sāļi utt.