1,6-dihidroksinaftalīns CAS 575-44-0

Šim savienojumam ir svarīga loma kā organiskās sintēzes starpproduktam ķīmiskās sintēzes procesos. Divas hidroksilgrupas un viena naftalīna gredzena sistēma tās struktūrā nodrošina bagātīgas aktīvās vietas ķīmiskām reakcijām, ļaujot savienojumam piedalīties dažāda veida ķīmiskās reakcijās, piemēram, skābju -bāzes neitralizācijā, aizstāšanā un aizstāšanā. Ieviešot dažādus aizvietotājus vai modifikatorus, var iegūt 2,5-dihidroksinaftalīna atvasinājumus ar specifiskām funkcijām. Šiem atvasinājumiem ir plašas pielietošanas iespējas tādās jomās kā medicīna, pesticīdi, krāsvielas utt. Tie var kalpot arī kā pamata izejmateriāls sarežģītu organisko molekulu konstruēšanai.

Šī savienojuma pielietojums farmācijas jomā galvenokārt atspoguļojas zāļu sintēzē. Ķīmiski modificējot un pārveidojot, var iegūt savienojumus ar farmakoloģisko aktivitāti, kam ir svarīga loma zāļu izstrādē un slimību ārstēšanā. Pētījumi liecina, ka noteiktiem atvasinājumiem ir pret-audzēju aktivitāte un tie var kavēt audzēja šūnu augšanu un izplatīšanos. Šie savienojumi sniedz jaunas idejas pretvēža zāļu izstrādei. Dažiem atvasinājumiem ir arī pretiekaisuma iedarbība, kas var mazināt iekaisuma reakcijas un sāpes.

Šiem savienojumiem ir potenciāla pielietojuma vērtība pretiekaisuma līdzekļu -izstrādāšanā. Zāļu izstrādes procesā pirmais solis ir pārbaudīt un novērtēt savienojumu un tā atvasinājumus, lai noteiktu, vai tiem ir farmakoloģiska aktivitāte. Pamatojoties uz skrīninga rezultātiem, optimizējiet aktīvo savienojumu struktūru, lai uzlabotu to efektivitāti un samazinātu blakusparādības. Pēc strukturālās optimizācijas savienojumam ir jāveic klīniskie pētījumi, lai pārbaudītu tā drošību un efektivitāti.

Šim savienojumam ir svarīga pielietojuma vērtība krāsvielu rūpniecībā. Skābās vides krāsvielu sēriju var pagatavot, savienojot ar dažādiem diazo komponentiem. Šīs krāsvielas galvenokārt izmanto tekstilizstrādājumu, piemēram, zīda, kašmira un vilnas, krāsošanai un apdrukai. No tā sintezētajām krāsvielām ir spilgtas un{3}}noturīgas krāsas, kas atbilst tekstilizstrādājumu augstajām krāsu prasībām. Šīm krāsvielām ir laba mazgāšanas un saules izturība, un tās var saglabāt krāsas stabilitāti un spilgtumu ilgstošas ​​lietošanas laikā. Zīda krāsošanas procesā, izmantojot no tā sintezētās skābās kodinātās krāsas, var panākt spilgtas krāsas un maigas roku sajūtas krāsošanas efektus. Drukāšanas procesā šīs krāsvielas var nodrošināt arī skaidrus un smalkus rakstu efektus, kas atbilst augstajām tekstila apdrukas prasībām.

Šim savienojumam un tā atvasinājumiem ir arī zināms potenciāls pielietojums luminiscējošu materiālu jomā. Ieviešot molekulā dažādus aizvietotājus vai modifikatorus, var regulēt tās luminiscējošās īpašības, panākot kontroli pār luminiscences krāsu un fluorescences intensitāti. OLED ir jauna veida displeja tehnoloģija, kurai ir tādas priekšrocības kā pašizstarošana, spilgtas krāsas un plaši skata leņķi. Tas un tā atvasinājumi var kalpot kā OLED luminiscējoši materiāli, sniedzot jaunas iespējas displeja tehnoloģiju attīstībai.

Fluorescējošās zondes ir savienojumi, ko izmanto bioloģiskai marķēšanai un attēlveidošanai. . 2,5-dihidroksinaftalīnu un tā atvasinājumus var izmantot kā izejmateriālus fluorescējošām zondēm, un zondes molekulas ar specifiskām fluorescējošām īpašībām var sagatavot ķīmiski modificējot un pārveidojot biomolekulu noteikšanai un attēlveidošanai. Ķīmiskais sensors ir instruments, ko izmanto ķīmisko vielu koncentrācijas noteikšanai.

Blīvuma funkcionālās teorijas aprēķini tika veikti gāzes -fāzes 1,6-DHN molekulām, izmantojot B3LYP/6-311G (d, p) funkcionālo bāzes kopu: 10 sp ² hibridizētie oglekļa atomi naftalīna gredzenā veido globālu π - konjugētu 6 pozīciju hidrolgrupu un O transportēšanas skeletu un O atomus. elektronus uz naftalīna gredzenu caur p - π konjugāciju, paaugstinot HOMO enerģijas līmeni un pazeminot LUMO enerģijas līmeni.

Iekšējais HOMO ir -5,32 eV, LUMO ir -2,47 eV, un enerģijas līmeņa starpība Δ E ir 2,85 eV, kas atbilst iekšējās absorbcijas viļņa garumam 435 nm. Salīdzinot ar nehidroksilnaftalīnu (Δ E=3.32 eV, absorbcija pie 374 nm), dihidroksigrupas elektronu nodošana izraisa sarkanās nobīdes absorbcijā par 61 nm, kas ir būtisks iemesls molekulas fluorescencei redzamās gaismas reģionā.

Hidroksilgrupu telpiskais izvietojums rada molekulāro dipola momentu μ=3.87 D, kas ir daudz lielāks nekā simetriskajam 1,4-DHN (μ=1.12 D). Spēcīgais dipola efekts izraisa molekulas solvatācijas krāsojumu polāros šķīdinātājos (Solvatohromisms): ne-polārā n-heksānā molekulārās ūdeņraža saites savelkas, palielinās HOMO-LUMO joslas sprauga, un maksimālā emisija ir λ ₑ} ₘm (gaismas) Hidroksilgrupas polārajā DMSO veido starpmolekulāras ūdeņraža saites ar šķīdinātāju, izraisot turpmāku elektronu mākoņa delokalizāciju un joslu atstarpes sašaurināšanos. λ ₑₘ viļņa garums ir 517 nm (zaļā gaisma), un Stoksa nobīde palielinās no 89 nm līdz 152 nm. Lielā Stoksa nobīde efektīvi novērš ierosmes gaismas izkliedes traucējumus un ir piemērota fluorescējošu zondu izstrādei.

Atšķaidītā šķīdumā (koncentrācija ir mazāka par vai vienāda ar 1 × 10 ⁻⁵ mol/L) 1,6-DHN pastāv kā izolēta viena molekula bez starpmolekulāras π - π sakraušanas. Pēc ierosināšanas ar ultravioleto gaismu (320-350 nm) pamatstāvokļa S ₀ elektroni pāriet uz S ₁ ierosināto singleta stāvokli, un 91% ierosinātā stāvokļa elektronu atgriežas pamatstāvoklī caur radiācijas pāreju, atbrīvojot fotonus. Atlikušie 9% izkliedē enerģiju vibrācijas relaksācijas ceļā bez starojuma izkliedes. Atšķaidītā šķīduma fluorescences kvantu iznākums ir Φ _f=0.38.

Pārejas ceļš: S ₀ → S ₁ (π→π *) ir galvenā pāreja, un n → π * pāreja veido mazāk nekā 5%. Nav TICT (intramolekulārā lādiņa pārneses dzēšanas) sekundārā ceļa, tāpēc atšķaidīta šķīduma fluorescences efektivitāte ir stabila un to neietekmē polārie piemaisījumi.

Kad šķīduma pH mainās, hidroksilgrupa deprotonējas, veidojot fenoksīda anjonus, un O ⁻ ir spēcīgāka elektronu ziedošanas spēja, vēl vairāk paplašinot π elektronu delokalizāciju. HOMO palielinās par 0, 42 eV, un Δ E samazinās līdz 2, 37 eV, izstaro sarkano gaismu, kas nobīdīts līdz 602 nm, panākot pH izraisītu zili zaļu sarkanu atgriezenisku pārslēgšanos. Šīs protonēšanas deprotonācijas atgriezeniskās spektrālās izmaiņas ir galvenais teorētiskais pamats attiecību tipa pH zondu projektēšanai.

1,6-DHN agregācijas stāvokļa luminiscence ir tā cietvielu-luminiscējošā materiāla pamatteorija. Palielinoties koncentrācijai/šķīdinātāja ūdens saturam, molekula attīstās no vienas molekulas līdz brīvai agregācijai un pēc tam līdz blīvai sakraušanai, kas uzrāda agregācijas slāpēšanas (ACQ) un agregācijas izraisītas luminiscences (AIE) divvirzienu regulējamību, kas atšķiras no tradicionālajām aromātiskajām krāsvielām ar vienu ACQ:

Oligomerizācija (ūdens saturs 30% ~ 50%, molekulārā atstatums 0,6 ~ 0,8 nm): dominē starpmolekulārās hidroksilūdeņraža saites, π - π mijiedarbība ir vāja, intramolekulāra hidroksilgrupa ir ierobežota ar ūdeņraža saitēm, tiek apgrūtinātas nefluorescences pārejas, palielinās pārejas proporcijas un starojuma proporcijas. kvantu iznākums palielinās no 0,38 līdz 0,52, parādot AIE raksturlielumus (agregācijas luminiscences uzlabošana);

High aggregation (water content>70%, molekulārā atstarpe<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Galvenā pieeja OLED cietvielu -gaismas-izstarojošo slāņu modificēšanai ir precīza oligomēru agregātu bloķēšana un pastāvīga AIE tipa cietvielu -luminiscences sasniegšana, veicot sānu ķēdes alkilmodifikācijas un ciklodekstrīna iekļaušanu.

To var izmantot arī pesticīdu sintēzei. Ķīmiski modificējot un pārveidojot, var sagatavot pesticīdu produktus ar insekticīdu, baktericīdu vai herbicīdu iedarbību. Šie pesticīdu produkti sniedz svarīgas garantijas lauksaimnieciskajai ražošanai. Tas var kalpot arī kā izejviela vai starpprodukts smalkām ķīmiskām vielām. Reaģējot ar citiem savienojumiem, var iegūt smalkas ķimikālijas ar īpašām funkcijām un pielietojumu, piemēram, virsmaktīvās vielas, plastifikatorus, liesmas slāpētājus utt. Šīm smalkajām ķīmiskajām vielām ir plašs pielietojuma diapazons rūpnieciskajā ražošanā. Nepārtraukti attīstoties zinātnei un tehnoloģijai, arī tās pielietojuma jomas nepārtraukti paplašinās. Nākotnē šis savienojums var demonstrēt jaunas pielietojuma perspektīvas tādās jomās kā jauna enerģija, videi draudzīgi materiāli un biomedicīna.