2-nitrobenzosskābe CAS 552-16-9

2-nitrobenzoskābe, Cas552-16-9, molekulārā formula C7H5NO4. Dzeltens balts kristāls. Nedaudz šķīst ūdenī, šķīst etanolā un ēterī. Organiskie šķīdinātāji. Uzliesmojams, ja tiek pakļauti atvērtām liesmām vai augstai temperatūrai. Augsta termiskā sadalīšanās atbrīvo toksiskus slāpekļa oksīdus. Samazināšanas procesa laikā tiek ģenerēta orto aminobenzoskābe. Šis produkts ir viegli uzliesmojošs un kairinošs. Uzliesmojams, ja tiek pakļauti atvērtām liesmām vai augstai temperatūrai. Saskaņā ar lielu termisko sadalīšanos tiek ražoti toksiski slāpekļa oksīdi. Tās ķīmiskās īpašības ir viegli uzliesmojošas, un, pakļaujot lielam karstumam, tā sadalās, ražojot toksiskus slāpekļa oksīdus, kurus ražo, oksidējot orto nitrotoluolu rūpnieciskajā ražošanā. Galvenokārt izmanto krāsvielu starpproduktu un organiskās sintēzes laukos. Šī viela ir mutagēniska mikroorganismiem un DNS atjaunošanas sistēmām, var piesārņot ūdenstilpes un atmosfēru un pēc paskābināšanas var izjaukt ekosistēmas līdzsvaru. Darbības laikā valkājiet aizsargaprīkojumu, glabāšanas laikā turiet prom no oksidētājiem un sārmainām vielām un aprīkojiet avārijas iespējas noplūdēm. Izmanto krāsvielu starpproduktiem un organiskai sintēzei. To iegūst, oksidējot orto nitrotoluēnu.

Tas ir organisks savienojums, kura reakcijas īpašības ir šādas:

Kopumā tur esošās reakcijas īpašības ir salīdzinoši dažādi, un tas var piedalīties daudzās organiskajās ķīmiskajās reakcijās.

2-nitro-benzoica, pazīstams arī kā2-nitrobenzoskābe, ir dzeltens balts kristāls ar kušanas temperatūru 146–148 grādu. Tas nedaudz šķīst ūdenī, bet viegli šķīst organiskos šķīdinātājos, piemēram, etanolā, ēterī un acetonā. Tās molekulārajā struktūrā ir gan nitro (- bez ₂), gan karboksilgrupas (- COOH) grupas, kas tai apzīmē unikālas ķīmiskās īpašības: nitro grupu spēcīgā elektronu izņemšanas iedarbība uzlabo karboksilgrupu skābumu (PKA vērtība 2.16), padarot to izcilu ph jutīgās reakcijās; Karboksilgrupu aktivitāte padara tos svarīgus starpproduktus organiskajā sintēzē.

Farmaceitiskā rūpniecība: galvenās izejvielas no narkotiku starpproduktiem līdz terapeitiskiem līdzekļiem

 

1. Antibiotiku un pretiekaisuma līdzekļu starpprodukts
2-nitro-benzoica ir galvenais starpprodukts-laktāma antibiotiku, piemēram, cefalosporīnu sintēzē. Tās karboksilgrupu var iziet kondensācijas reakciju ar penicilīna serdi, lai veidotu stabilas amīdu saites, savukārt nitro grupu var pārveidot par aminogrupu, izmantojot reducēšanas reakciju, turpinot piedalīties zāļu molekulu veidošanā. Piemēram, trešās paaudzes cefalosporīna cefotaksīma nātrija sintēzē starpprodukti, kas iegūti no 2-nitro-benzoica, var aizsargāt-laktāma gredzenu no hidrolīzes, ievērojami uzlabojot zāļu stabilitāti.

2. Izejvielas antipsihotiskām zālēm

Ortho 2-nitro-benzoica ir svarīgs 5-hidroksitriptamīna 2 (5HT2) un dopamīna D2 receptoru antagonistu priekštecis. Ņemot Xiweilai Si Na (pasaulē pirmo narkotiku akūtu plaušu traumu ārstēšanai) kā piemēru tā sintētiskajā ceļā 2-nitro-benzoica vispirms reaģē ar dihlorosulfoksīdu, veidojot O-nitrobenzoilhlorīda hlorīdu, kas pēc tam tiek kondensēts ar glicīna benzil estera p-toluenesulfonskābes sāls.

 

Visbeidzot, mērķa produktu iegūst, samazinot, sulfonilēšanu un citus soļus. Šīs zāles efektīvi samazina mirstības līmeni pacientiem ar akūtu elpceļu distresa sindromu (ARDS), kavējot neitrofilu elastāzi.

3. Pretvēža narkotiku izpēte un attīstība
2-nitro-benzoica nitro grupu var samazināt līdz aminogrupai, veidojot orto aminobenzoskābi, kas ir galvenais starpprodukts folātu antagonistu, piemēram, metotreksāta sintēzei. Turklāt tā karboksilgrupa var veidot kompleksus ar platīna savienojumiem, piemēram, cisplatīnu, uzlabojot zāļu mērķēšanu uz audzēja šūnām. Pētījumi liecina, ka platīna kompleksiem, kas modificēti ar 2-nitro-benzoica, ir par 30% lielāks inhibīcijas ātrums plaušu vēža šūnu līnijā A549, salīdzinot ar tradicionālajiem cisplatīna eksperimentiem in vitro.

Krāsošanas nozare: tilts no azo krāsvielām līdz funkcionāliem pigmentiem

 

1. Azo krāsvielu starpprodukti
2-nitro-benzoica ir pamata izejviela, lai sintezētu azo krāsvielas, piemēram, Acid Orange II un tiešu melnu 38. Tās nitro grupu var reducēt uz aminogrupu, kas reaģē ar diazonija reaģentiem (piemēram, nātrija nitrītu), veidojot diazonija sāļus, kas pēc tam tiek veidoti ar koeficientiem un izcilām aromatijām vai fenoliem, lai veidotu azo dy. Piemēram, skābes apelsīnu II sintēzē orto nitrobenzoskābe tiek veikta trīspakāpju reakcijas, diazotizācijas un savienošanas reakcija, lai iegūtu apelsīnu sarkanu krāsu, ko plaši izmanto vilnas un zīda krāsošanā.

2. Fluorescējošas krāsvielas un marķieri
Orto nitrobenzoskābes karboksilgrupu var saistīt ar dienasgaismas grupām, piemēram, rodamīnu B un fluoresceīnu, izmantojot esterifikāciju vai amidācijas reakcijas, veidojot dienasgaismas marķierus ar specifisku viļņu garumu.

 

Piemēram, reaģējot uz O-nitrobenzoskābi ar rodamīna B izotiocianātu, šūnu attēlveidošanai var sagatavot sarkanu fluorescējošu zondi ar kvantu ražu 0,85, kas ir ievērojami augstāks nekā tradicionālajām krāsvielām.

3. Metāla indikatori un kompleksu aģenti
Orto karboksilgrupu un nitro grupas2-nitrobenzoskābevar veidot stabilus kompleksus ar metāla joniem, piemēram, Cu ² ⁺ un Fe ³ ⁺, kurus izmanto metāla satura kolorimetriskai noteikšanai. Piemēram, pH 5 buferšķīdumā 2-nitro-benzoica veido 1: 1 kompleksu ar Cu ² ⁺, ar maksimālo absorbcijas viļņa garumu 520 nm un noteikšanas robežu bija zems kā 0,01 μ g/ml. To plaši izmanto smago metālu ātrai noteikšanai vides ūdens paraugos.

Materiālu zinātne: vienības no polimēru piedevām līdz funkcionāliem materiāliem

 

1. Polimēru materiāla modifikators
2-nitro-benzoica var izmantot kā ķēdes pagarinātāju vai šķērssavienojumu tādiem polimēru materiāliem kā poliesters un poliamīds. Tās karboksilgrupa var reaģēt ar poliestera gala hidroksilgrupu, pagarinot molekulāro ķēdi un uzlabojot materiāla stiprību. Piemēram, sintezējot polietilēntereftalātu (PET), pievienojot 0,5% orto nitrobenzoskābi, var palielināt PET stiepes izturību no 50MPa līdz 65MPa, vienlaikus samazinot kausēšanas viskozitāti un uzlabojot apstrādes veiktspēju.

2. Retzemju kompleksa luminiscējošie materiāli
2-nitro-benzoica karboksilgrupa var veidot stabilus kompleksus ar retzemju joniem (piemēram, nd ³ ⁺, eu ³ ⁺), kas uzrāda unikālas fotoluminiscences īpašības.

 

Piemēram, reaģējot 2-nitro-benzoica ar neodīma nitrātu etanola ūdenī sajauktā šķīdinātājā, gaiši purpursarkani kristāli [ND (O-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂ ₂ var sagatavot. Komplekss izstaro spēcīgu sarkano fluorescenci (λ max =612 nm) ar UV ierosmi ar kvantu ražu 12%, un to var izmantot, lai sagatavotu OLED displeja materiālus.

3. Konservanti un antioksidanti
Ortho 2-nitro-benzoica nitro grupai ir spēcīgas oksidējošas īpašības un tā var kavēt mikrobu augšanu, savukārt tā karboksilgrupa var helātu ar metāla joniem, lai novērstu oksidācijas reakcijas. Piemēram, pievienojot 0,1% 2-nitro-benzoica eļļai, vara loksnes korozijas ātrums var samazināt par 80%, vienlaikus pagarinot eļļas oksidācijas indukcijas periodu no 120 minūtēm līdz 240 minūtēm, ievērojami uzlabojot smērvielas eļļas stabilitāti.

Vides ķīmija: divkārša loma no piesārņotāju uzraudzības līdz pārvaldībai

 

1. Vides piesārņotāju indikators
2-nitro-benzoica var kalpot kā indikators slāpekļa oksīdiem (NOS) atmosfērā. Tās nitro grupu var oksidēt bez ₓ, lai veidotu nitrohinona struktūru, izraisot šķīduma krāsas mainīšanos no dzeltenas uz tumši sarkanu. NO ₓ koncentrāciju var kvantitatīvi noteikt ar kolorimetrisko metodi. Piemēram, gaisa paraugu ņemšanas caurules piepildīšana ar orto 2-nitro-benzoica silikagela kompozītmateriālu var uzraudzīt NO ₓ koncentrāciju rūpniecības apgabalos reālā laikā ar noteikšanas diapazonu 0,1-10ppm un reakcijas laiku, kas ir mazāks par 5 minūtēm.

2. Adsorbenti notekūdeņu attīrīšanai
Aktivētā oglekļa (AC), kas modificēta ar orto 2-nitro-benzoica, ir augsta selektīva adsorbcijas spēja smago metālu joniem, piemēram, PB ² ⁺ un CD ² ⁺.

 

Piemēram, reaģējot uz 2-nitro-benzoica ar hloretiķskābi, lai ražotu karboksimetilācijas produktus, kurus pēc tam iekrauj uz aktīvā oglekļa virsmas, modificētās maiņstrāvas sagatavotajam adsorbcijas spējai ir 120 mg/g Pb ² ⁺, kas ir trīs reizes lielāka par nemodificētu maiņstrāvu. Tas var stabili adsorbēt pH diapazonā no 2-10 un ir piemērots skābu mīnu notekūdeņu apstrādei.

3. Skābās lietus veidošanās simulators
2-nitro-benzoica kā reprezentatīvu organisko skābi var izmantot, lai modelētu skābā lietus ietekmi uz ekosistēmām. Pētījumi parādīja, ka tad, kad pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1. Organiskās sintēzes izejvielas

2-nitrobenzoskābeir izplatīta organiskā sintēzes izejviela, ko var izmantot, lai sintezētu O-nitrobenzaldehīdu. O-nitrobenzaldehīds ir svarīgs starpprodukts anti stenokardijas narkotiku nitropiridīna sintēzē. Pēc nitro grupas samazināšanas līdz aminogrupa grupai tā kļūst par O-aminobenzaldehīdu, kas ir starpposms hinolīna gredzena narkotiku sintēzē. Izmantojot 2-nitro-benzoica kā izejvielu, O-nitrobenzaldehīdu iegūst ar imidazolīna reducēšanas hidrolīzi. Process ir vienkāršs, un apstākļi ir maigi. Sintēzes ceļš ir parādīts nākamajā attēlā.

2. Izejvielas narkotiku sintēzei

2-nitro-benzoica var izmantot, lai sintezētu nātriju. Sivelestat nātrijs ir pirmā narkotika pasaulē, kas ārstēja akūtu plaušu traumu ar sistēmisku iekaisuma reakcijas sindromu. Tas ir elastīna inhibitors, kas var selektīvi kavēt elastāzes izdalīšanos no neitrofiliem un ārstēt akūtu plaušu traumu. Siverex nātrija sintēzes reakcijas ceļš no O-nitrobenzoskābes ir parādīts nākamajā attēlā.

Izmantojot glicīna benzilesteru p-toluenesulfonātu, p-hidroksibenzenesulfonskābi, tervaloilhlorīdu un 2-nitro-benzoica, vispirms tika sintezēts galvenās izejvielas, o-nitrobenzoica hlorīda ar dihlorozulfoksīdu. Pēc tam kopā ar glicīna benzilestera p-tolu veeNesulfonātu kopā ar glicīna benzilestera p-toluenesulfonātu pagatavoja O-nitrobenzoilglicīna benzilesteris. Pēc amino samazināšanas tika iegūts O-aminobenzoamīda glicīna benzilesters, pēc tam, n-[O-(p-ttervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoil] glicīna benzilsteri, kas iegūts no p-tteraloiloksibenzenezenesulfoniculfoniculfoniculfonilīda, kas iegūts no p-tteraloiloksibenzenesulfoniculfoniculfonilīda. Pēc reducēšanas un sārmainības tiek iegūts nātrijs Sivelex.

3. Ligandu molekulas, kuras izmanto kā retzemju kompleksus

Karbonskābe ortonitrobenzoskābē var veidot kompleksus ar retzemju elementiem, kuriem ir daudz īpašu struktūru un luminiscējošu īpašību, un to var izmantot ekstrakcijas atdalīšanai, fungicīdiem, luminiscencei un funkcionāliem materiāliem. Izšķīdiniet 2-nitro-benzoica un neodīma nitrātu attiecīgi etanola ūdenī sajauktā šķīdinātājā, pievienojiet amonjaka ūdeni, lai pēc sajaukšanas pielāgotu pH, lai iegūtu lavandas nokrišņu, pievienojiet nokrišņus DMF šķīdumā un pēc 3 dienām iegūstiet [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kristālam. Tās molekulārā struktūra ir parādīta nākamajā attēlā.

Neodīma komplekss [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Kristāls pieder triklīnikas sistēmai. Katru ND (III) ir savienoti ar četriem O-nitrobenzoāta radikāļiem ar koordinācijas skaitu 8. Koordinācijas atomi nāk attiecīgi no sešiem skābekļa atomiem ar pieciem O-nitrobenzoāta karboksilātiem un diviem DMF karbonil skābekļa atomiem. Ūdeņraža saite un π - π sakraušanas mijiedarbība kompleksā padara to par trīsdimensiju struktūru. Kompleksā ir arī fotoluminiscence un izcilas fluorescences īpašības. Nd (III) jonu luminiscences intensitāte ir salīdzinoši vāja, un spēcīgu fluorescenci var radīt tikai tad, ja ultravioletā gaisma veidojas un ierosina kompleksu. Tā luminiscējošā veiktspēja galvenokārt nāk no orto 2-nitro-benzoica liganda kristālā, kur ir stingra struktūra un satur tādus atomus kā slāpeklis un skābeklis, padarot to par ideālu luminiscējošu struktūru.

Ir dažādas metodes2-nitrobenzoskābe, un visizplatītākie ir uzskaitīti zemāk:

Populāri tagi: 2-nitrobenzoskābes CAS 552-16-9, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma, pārdošana