3,4-dimetoksitiofēns CAS 51792-34-8
video
3,4-dimetoksitiofēns CAS 51792-34-8

3,4-dimetoksitiofēns CAS 51792-34-8

Produkta kods: BM-2-1-282
CAS numurs: 51792-34-8
Molekulārā formula: C6H8O2S
Molekulmasa: 144.19
Einecs numurs: 628-711-7
MDL Nr.: MFCD01096546
HS kods: 29309090
Galvenais tirgus: ASV, Austrālija, Brazīlija, Japāna, Vācija, Indonēzija, Lielbritānija, Jaunzēlande, Kanāda utt.
Ražotājs: Bloom Tech Xi'an rūpnīca
Tehnoloģiju pakalpojums: R&D departaments-1

 

3,4-dimetoksitiofēns(DMOT) ir monomērs un prekursors, ko var sintezēt, izmantojot slēgtu - 2,3-dimetoksi-1,3-butadiēna cilpas reakciju ar sēra dihlorīdu heksāna barotnē. Tas ir bezkrāsains vai nedaudz dzeltens šķidrums, kam ir nepastāvība istabas temperatūrā. Tas ir organisks savienojums, parasti šķidruma formā. Molekulārā formula ir C6H8O2S, CAS 51792-34-8, un relatīvā molekulmasa ir 144,19 g/mol. Atvērtās liesmās vai augstas temperatūras apstākļos tā var sadedzināt un atbrīvot toksiskas gāzes un dūmus. Tas ir oligotiofēns, ko galvenokārt izmanto elektroaktīvu materiālu izstrādei organiskos elektroniskos lietojumos. DMOT var iziet esteru apmaiņas reakciju, veidojot 3,4-etilēndioksitiofēnu (EDOT). Tas var vēl vairāk polimerizēties, lai ģenerētu PEDOT, ko var izmantot kā vadītspējīgu polimēru π konjugētajās sistēmās. Tas var polimerizēties, veidojot poli (dimetoksitiofēnu), ko paredzēts izmantot elektroķīmiskajai dopingam, lai ražotu enerģijas uzkrāšanas ierīces. N2S2-N4 porfirīna bināro komponentu sintēze foto izraisītas enerģijas pārnešanas izpētei.

product introduction

C.F

C6H8O2S

E.M

144

M.W

144

m/z

144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%)

E.A

C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3,4-dimetoksitiofēnsir plašs pielietojums ķīmiskajos sensoros. Ķīmiskais sensors ir ierīce, kas var noteikt un izmērīt specifiskas ķīmiskas vielas, un DMOT ir svarīga loma sensora konstrukcijas un reakcijas mehānismā.

1. Metāla jonu sensors: DMOT var iziet koordinācijas reakcijas ar dažādiem metāla joniem, lai veidotu stabilus kompleksus, padarot to piemērotu metāla jonu sensoru konstruēšanai. Nosakot optiskās, elektroķīmiskās vai fluorescences izmaiņas, ko izraisa saistīšanās ar mērķa metāla joniem, metāla jonu noteikšanai var sasniegt augstu jutību un selektivitāti. Piemēram, DMOT var modificēt, lai noteiktu dzīvsudraba un vara jonus.

2. PH sensors: DMOT veic spēcīgas redoksreakcijas skābē - bāzes vidē, un tās var izmantot pH sensoru konstruēšanai. Mainoties vides pH, mainīsies DMOT elektroķīmiskās īpašības, ko var uzraudzīt, izmērot parametrus, piemēram, strāvu, potenciālu vai vadītspēju.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Gāzes sensors: modificējot DMOT uz elektrodu virsmas, var uzbūvēt gāzes sensoru. DMOT klātbūtne noteiktā gāzē var izraisīt izmaiņas elektroķīmiskajā signālā, tādējādi sasniedzot šīs gāzes noteikšanu. Piemēram, DMOT var izmantot, lai noteiktu skābekļa koncentrāciju gaisā.

4. Biosensori: funkcionējot DMOT ar bioloģiskām molekulām, piemēram, antivielām un fermentiem, var izveidot biosensoru. Šāda veida biosensoru var izmantot, lai noteiktu bioloģisko molekulu klātbūtni vai aktivitāti. Kad mērķa biomolekula īpaši mijiedarbojas ar modificēto DMOT, tā var izraisīt izmaiņas optiskajos, elektroķīmiskajos vai fluorescences signālos, tādējādi sasniedzot augstu jutīgumu un selektivitāti biomolekulu noteikšanā.

5. Šis sensors var uzraudzīt redoksa reakciju rašanos, izmērot tiofēna strāvas vai lādiņa pārnesi iespējamās izmaiņas. Šie sensori tiek plaši izmantoti tādās jomās kā vides uzraudzība un pārtikas nekaitīgums.

Ja DMOT tiek izmantots kā materiāls ķīmiskajiem sensoriem, parasti ir jāsadarbojas ar citiem papildu materiāliem (piemēram, nesējiem, elektrolītiem, elektrodiem utt.), Lai uzlabotu sensora veiktspēju un stabilitāti. Turklāt īpašas lietojumprogrammas var atšķirties atkarībā no sensora veida, mērķa vielas un mērīšanas apstākļiem.

6. Organiskās saules baterijas: DMOT var izmantot kā konjugētu polimēru monomēru organiskajās saules baterijās. Polimerizējot DMOT vai kopolimerizējoties ar citiem konjugētiem monomēriem, var veidoties vadītspējīgi polimēru materiāli ar labām fotoelektriskām īpašībām. Šim vadītspējīgajam polimēram ir plašs gaismas absorbcijas diapazons un augsta mobilitāte nesēja, un to var izmantot kā fotoelektrisku pārveidošanas materiālu saules baterijās.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

7. Lauka efekta tranzistors: DMOT var polimerizēt vadītspējīgās polimēru filmās organiskajā laukā - efektu tranzistori (OFETS). Šīs vadītspējīgās polimēru plēves var kalpot kā aktīvie slāņi OFET, lai sasniegtu lādiņa pārnesi un pastiprināšanas funkcijas. Tā lieliskā vadītspēja un regulējama enerģijas līmeņa struktūra padara to par ideālu materiālu, lai sagatavotu augstu - OFET veiktspēju.

8. Superkondensatori: DMOT tiek kopolimerizēts ar citiem vadītspējīgiem polimēriem vai aktīviem materiāliem, lai veidotu kompozītmateriālus, kurus var izmantot, lai sagatavotu elektrodu materiālus superkondensatoriem. Sakarā ar augsto vadītspēju un labo jonu vadītspēju, šim vadītspējīgajam polimēru kompozītajam materiālam ir lieliska kapacitīvā veiktspēja un cikliska stabilitāte enerģijas uzglabāšanas jomā.

 

manufacturing information

1. metode3,4-dimetoksitiofēns:

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Add a small amount of 6 mL (67 mmol) of 232 butanediol, 9 mL (205 mmol) of n-hexane (polymerization inhibitor), and a small amount of hexadecane trimethyl bromide (catalyst) to the bottle in sequence. 22 mL (83 mmol) of orthoformate methyl acetate was added in Partijas no pastāvīgas spiediena pilināšanas piltuves un pēc tam maisa un refluksa 8 stundas. Pēc reakcijas novietojiet maisījumu pie 0 - 5C un lēnām pievienojiet 13 ml 014 mol/L nātrija acetāta (n - heksāna kā šķīdinātāju) un 15 m 50% sēra dihlorīda šķīduma (n - heksāna kā šķīdinātāja). Pēc 015 stundām atgūstiet līdz istabas temperatūrai un reaģējiet 10 stundas zem N aizsardzības un filtrē, lai iegūtu neapstrādātu produktu. Pēc vakuuma destilācijas tika savākts atlikums 62 ~ 64c/66616 Pa, lai iegūtu 312 ml mērķa produkta - 342 dimetilfēna - ar 60% HNMR (CDC3) un 3186 (s, 6H, 220CH) ražu; 6118 (s, 2h, pakļauts fēna gredzena gāzei). Ir (kBr), v, cm - 1: {3 117 (c - h pakļautais fēna gredzens); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (CC); 14491 410 (ch deformācija). Uv2vis (chc3) x, nm: 251 (7 750) 222 (5 030)

3,4-Dimethoxythiophene Chemical| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. metode:

(1) Izšķīst nātrija 2,5 - dikarboksilskābes metilesteris 3,4-tiofēnijs N, n-dimetilformamīdā, pievienojiet alkilēšanas reaģentu, siltumu un refluksu, lai iegūtu neapstrādātu 2,5-dikarbonskābes metilesta DMOT;

(2) Pievienojiet nātrija hidroksīda šķīdumu neapstrādātam 3,4-dimetoksi-2,5-dikarboksilskābes metilestera tiofēna produktam un karsējiet reakciju, lai iegūtu neapstrādātu 3,4-metoksi-2,5-tiofēna dikarboksilskābes produktu;

(3) Pievienojiet dekarboksilācijas katalizatoru 3,4 - metoksi-2,5-tiofēna dikarboksilskābes un etilēnglikola šķīdinātāja, siltuma dekarboksilēšanas un destilācijas, lai iegūtu DMOT gatavo produktu. Etilēnglikola šķīdinātāju var izmantot atkārtoti. Šīs metodes procesa ceļš ir videi draudzīgs, ražošanas izejvielas ir viegli iegūt, pēcapstrādes metode ir vienkārša, un šī izgudrojuma procesa produkta raža ir augsta, izmaksas ir zemas un kvalitāte ir stabila.

Stability and Safety

DMOT molekulārās struktūras īpašības ir šādas:

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Molekulārā formula: C6H8O2S
- C apzīmē oglekļa elementu, H apzīmē ūdeņraža elementu, O apzīmē skābekļa elementu un S apzīmē sēra elementu.
- Molekulārā formulas skaitlis apzīmē atomu skaitu, norādot, ka molekulā ir 6 oglekļa atomi, 8 ūdeņraža atomi, 2 skābekļa atomi un 1 sēra atoms.
2. strukturālā diagramma:
- DMOT struktūra sastāv no tiofēna gredzena un divām metoksi grupām.
- Tiofēna gredzens sastāv no četriem oglekļa atomiem un viena sēra atoma, veidojot piecu locekļu gredzenu.
- Starp sēra atomiem un blakus esošajiem oglekļa atomiem veidojas oglekļa sēra saites, daloties ar elektronu pāriem.
- Trešās un ceturtās pozīcijas uz tiofēna gredzena ir attiecīgi savienotas ar metoksi grupu, tas ir, oglekļa atoms ir savienots ar skābekļa atomu caur vienu saiti.
3. Molekulārā struktūra:
- DMOT struktūru var tālāk raksturot kā plakanu apļveida molekulu.
- Visi atomi atrodas vienā plaknē, dodot molekulām konjugēto sistēmu īpašības.
- konjugētās sistēmas attiecas uz struktūrām ar nepārtrauktiem π elektronu mākoņiem, kas veicina molekulu stabilitāti un vadītspēju.
4. atomu savienojums:
- Starp sēra atomiem un blakus diviem oglekļa atomiem veidojas divas oglekļa sēra saites, ar lielāku izturību.
- Oglekļa atomi ir savienoti ar skābekļa atomiem caur oglekļa skābekļa saitēm, kas ir spēcīga polārā kovalentā saite.
5. Molekulārās īpašības:
- DMOT ir organisks savienojums, un tāpēc tam ir tipiskas organisko molekulu īpašības.
- Tā plakanā apļveida struktūra ļauj molekulai veidot šķīduma kraušanas struktūru, tādējādi ietekmējot tās fizikālās un ķīmiskās īpašības.
- DMOT metoksi grupa nodrošina molekulāro elektrofilitāti un var piedalīties reakcijās vai mijiedarboties ar citām vielām.
3,4-dimetoksitiofēnsir organisks savienojums, kas satur tiofēna gredzenu un metoksi grupu. Tās molekulārā struktūra sastāv no plakana tiofēna gredzena un divām metoksi grupām, kas savienotas 3. un 4. pozīcijā. Šī struktūra ļauj molekulām būt konjugētai sistēmai, kas palīdz uzlabot to vadītspēju un stabilitāti. DMOT veido šķīduma kraušanas struktūru un uzrāda dažas tipiskas organiskās molekulārās īpašības.

Discovering History
3,4 - dimetoksitiofēns (DMOT) ir svarīgs tiofēna atvasinājums ar ķīmisko formulu C6H8O2S, kurā tiofēna gredzena 3,4 pozīcijas aizstāj ar metoksi grupām. Kā galvenais organisko elektronisko materiālu celtniecības bloks, DMOT ir ievērojama pielietojuma vērtība tādos laukos kā vadītspējīgi polimēri, organiskās gaismas diodes (OLED) un organiskās saules baterijas.

 

Pētījums par tiofēna savienojumiem sākās 19. gadsimta beigās. 1883. gadā vācu ķīmiķis Viktors Meijers vispirms izolēja tiofēnu no ogļu darvas un noteica tā pamatstruktūru. Turpmākajās desmitgadēs ķīmiķi sāka sistemātiski izpētīt tiofēna un tā atvasinājumu sintēzi un īpašības.

 

3,4-dimetoksitiofēna sintēzes vēsture ir salīdzinoši vēlu. 1965. gadā amerikāņu ķīmiķis Frenks M. Deans pirmo reizi ziņoja par 3,4-dimetoksitiofēna laboratorisko sintēzi, pētot tiofēna elektrofilās aizvietošanas reakciju. Dekāna metode ir vispirms sulfonēt tiofēnu ar kūpinātu sērskābi, pēc tam sārmainos apstākļos reaģēt ar jodometānu un visbeidzot iegūst mērķa produktu hidrolīzes laikā. Lai arī šis maršruts ir apgrūtinošs un tam ir zema raža (apmēram 25%), tas sniedz svarīgu atsauci turpmākajiem pētījumiem.

 

70. gadu sākumā, attīstot organisko sintēzes metodoloģiju, tika uzlabots DMOT sintēzes ceļš.

 

1972. gadā franču ķīmiķis Žans Pjērs Sauvage (vēlāk piešķīra 2016. gada Nobela balvu ķīmijā par molekulāro mašīnu izpēti) izstrādāja jaunu metodi DMOT sintezēšanai, izmantojot nukleofīlo aizvietošanas reakciju 3,4-dibromotiopēnam ar nātrija metoksīdu, palielinot ražu līdz aptuveni 50%. Pētījumi šajā periodā galvenokārt bija vērsti uz DMOT ķīmisko īpašību pamata ķīmiskās īpašības un izpratni par tā potenciālo pielietojumu vēl nav pietiekama.

 

Precīzs DMOT molekulārās struktūras raksturojums ir veikts pakāpeniski uzlabošanas procesā. 1975. gadā Hans Christoph Wolf komanda Max Planck institūtā Vācijā vispirms noteica DMOT kristāla struktūru caur X - staru viena kristāla difrakciju, atklājot tā plakano molekulāro konfigurāciju un starpmolekulāro kraušanas režīmu. Šis darbs lika pamatus, lai izprastu cietās DMOT stāvokļa īpašības.

 

Astoņdesmitajos gados, attīstot kvantu ķīmijas skaitļošanas metodes, cilvēki ieguva dziļāku izpratni par DMOT elektronisko struktūru. 1983. gadā Japānas teorētiskā ķīmiķa Kenichi Fukui (1981. gada Nobela prēmijas ķīmijā ieguvējs) pētniecības komanda izmantoja robežas orbitāles teoriju, lai analizētu DMOT elektronu sadalījumu un atklāja, ka metoksīda elektronu ziedošanas efekts ievērojami palielināja tiofēna gredzena blīvumu. Vēlāk tika pierādīts, ka šī īpašība ir izšķiroša, lai to pielietotu vadītspējīgos polimēros.

 

Kodolmagnētiskās rezonanses tehnoloģijas attīstība ir nodrošinājusi arī jaunus rīkus DMOT pētniecībai. 1987. gadā augstais - izšķirtspējas NMR paņēmiens, ko izstrādājis amerikāņu ķīmiķis Ričards R. Ernsts (1991. gada Nobela laureāts ķīmijā) bija pirmais, kas skaidri novēroja protonu ķīmisko nobīdes atšķirību atšķirību dažādās pozīcijās DMOT, nodrošinot standarta atsauci, lai strukturāli identificētu sekojošos atvasinājumus.

 

1990. gadi bija DMOT sintēzes metodes lielas attīstības periods. 1992. gadā amerikāņu ķīmiķa Alana G. MacDiarmid komanda (2000. gada Nobela prēmijas ieguvējs ķīmijā) izstrādāja jaunu procesu vienam - DMOT soļa sagatavošanai no 3,4-dihidroksitiofēna, izmantojot Viljamsona ētera sintēzes reakciju, ar ražu līdz 85%. Šī metode kļuva par vēlākas rūpniecības ražošanas pamatu, pateicoties tās augstajai efektivitātei un mērogojamībai.

 

Katalītiskās tehnoloģijas ieviešana vēl vairāk uzlabo DMOT sintēzes atomu ekonomiku. 1998. gadā japāņu ķīmiķis Ryoji Noyori (2001. gada Nobela prēmijas ieguvējs ķīmijā) ziņoja par tiešo savienošanas reakciju-3,4 - dihalotiofēns ar vara katalizētu metanolu, kas izvairās no spēcīgu bāzu izmantošanas un ir piemērotāks lielas ražošanas ražošanai.

 

2005. gadā BASF, vācu uzņēmums, izveidoja savu pirmo rūpnieciskās ražošanas līniju DMOT, pamatojoties uz šo katalītisko sistēmu, ar gada ietilpību 100 tonnas.

Pēdējos gados zaļā sintēze ir kļuvusi par pētījuma punktu DMOT sagatavošanā. 2015. gadā ķīniešu zinātnieku akadēmiķa Zhang Suojiang komanda izstrādāja elektroķīmisko sintēzes metodi jonu šķidrā vidē, panākot tīru DMOT ražošanu. 2018. gadā Masačūsetsas Tehnoloģiju institūta pētnieki ziņoja par jaunu stratēģiju DMOT fotokatalītiskajai sintēzei, vēl vairāk samazinot enerģijas patēriņu un atkritumu radīšanu.

 

Populāri tagi: 3,4-dimetoksitiofēns CAS 51792-34-8, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkšana, cena, lielapjoma, pārdošanā

Nosūtīt pieprasījumu