Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ir viens no pieredzējušākajiem 3,4-(metilēndioksi)fenilacetonitrila cas 4439-02-5 ražotājiem un piegādātājiem Ķīnā. Laipni lūdzam vairumtirdzniecībā augstas kvalitātes 3,4-(metilēndioksi)fenilacetonitrila cas 4439-02-5 pārdošanai šeit no mūsu rūpnīcas. Ir pieejams labs serviss un saprātīga cena.
Paziņojums
Šīs ķīmiskās vielas bija aizliegts pārdot, mūsu vietnē var pārbaudīt tikai pamatinformāciju. ķimikālijas šeit, mēs tās nepārdodam!
2025. gada 2. janvāris
3,4-(metilēndioksi)fenilacetonitrils, kas pazīstams arī kā 3,4-metilēndioksifenilacetonitrils, piparu acetonitrils, 3,4-metilēndioksifenilacetonitrils, 1,3-benzodioksolān-5-acetonitrils utt. Molekulārā formula C9H7NO2, CAS 4439-02-5 ir arī dzeltena un gaiša cieta viela istabas temperatūrā parasti ir zema vai balta. dati, kas raksturo to kā kristālisku pulveri. Uzliesmojoša, bet ne viegli uzliesmojoša viela. Tas ir svarīgs farmaceitiskais starpprodukts, ko galvenokārt izmanto berberīna hidrohlorīda (berberīna hidrohlorīda) sintēzei. Šai vielai un ar to saistītajiem savienojumiem var būt arī noteikta pētnieciskā vērtība vides zinātnes jomā. Piemēram, pētot tā noārdīšanās ceļus, toksisko ietekmi un ekoloģiskos riskus vidē, var iegūt zinātnisku pamatojumu vides aizsardzībai un piesārņojuma kontrolei. Objektiem var būt noteikta pielietojuma vērtība materiālzinātnes jomā. Piemēram, kombinējot vai modificējot ar citiem materiāliem, var sagatavot materiālus ar specifiskām īpašībām, piemēram, vadošus materiālus, optiskus materiālus, magnētiskus materiālus utt. Šiem materiāliem ir plašas pielietojuma iespējas tādās jomās kā elektronika, optoelektronika un informācijas glabāšana.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C9H7NO2 |
|
Precīza Mise |
161 |
|
Molekulmasa |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elementu analīze |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Pielietojums organiskajā sintēzē
1. Kā sintētiska izejviela
Tā ir svarīga izejviela dažādu organisko savienojumu sintezēšanai. Izmantojot dažādus ķīmisko reakciju ceļus, to var pārveidot savienojumos ar specifiskām struktūrām un funkcijām. Piemēram, tas var piedalīties dažādās organiskās ķīmiskās reakcijās, piemēram, aizvietošanas reakcijās, pievienošanas reakcijās, ciklizācijas reakcijās utt., Lai radītu produktus, ko izmanto medicīnā, lauksaimniecībā vai citās rūpniecībās.
2. Kā reakcijas starpprodukts
Sarežģītos organiskās sintēzes ceļos tas bieži parādās kā galvenais starpprodukts. Ieviešot, var izveidot savienojumus ar īpašām funkcionālām grupām un skeleta struktūrām, nodrošinot pamatu turpmākajiem reakcijas posmiem. Šī starpprodukta loma padara to par svarīgu tiltu organiskajā sintēzē.
Pielietojums analītiskajā ķīmijā
1. Kā standartviela vai standartviela
Analītiskajā ķīmijā tā atvasinājumus var izmantot kā standartus vai atsauces materiālus. Šos standartus vai atsauces materiālus izmanto instrumentu kalibrēšanai, analītisko metožu validēšanai vai analītisko rezultātu precizitātes novērtēšanai. Salīdzinot ar standarta vai kontroles paraugiem, var nodrošināt analīžu rezultātu ticamību un precizitāti.
2. Izmanto hromatogrāfiskai analīzei
Tā īpašās ķīmiskās struktūras un īpašību dēļ hromatogrāfiskajā analīzē tas var parādīties kā šķīdinātājs, stacionāra fāze vai noteikšanas objekts. Piemēram, augstas izšķirtspējas šķidruma hromatogrāfijas (HPLC) analīzē piparu acetonitrilu var sajaukt ar citiem šķīdinātājiem kā daļu no kustīgās fāzes mērķa savienojumu atdalīšanai un noteikšanai paraugā.
Pielietojums vides zinātnē
1. Izmanto vides piesārņotāju noteikšanai
Šo vielu vai tās atvasinājumus var izmantot kā zondes molekulas vides piesārņotāju noteikšanai. Apvienojot to ar īpašām noteikšanas metodēm, var panākt ātru un precīzu piesārņojošo vielu noteikšanu vidē. Tam ir liela nozīme vides aizsardzībā un piesārņojuma kontrolē.
2. Pētīt tā degradāciju un transformāciju vidē
Kā organisks savienojums tas var noārdīties un pārveidoties dabiskajā vidē dažādu faktoru, piemēram, mikroorganismu, gaismas un siltuma ietekmē. Šie procesi ne tikai ietekmē piparu acetonitrila noturību vidē, bet arī var radīt jaunus savienojumus, kuriem var būt atšķirīga izturēšanās pret vidi un ekoloģiskā ietekme.
Tradicionālā sintēze par3,4-(metilēndioksi)fenilacetonitrilsnav tieši saistīta ar oksidācijas sintēzi, bet galvenokārt ietver tādus posmus kā ciklizācija, hlormetilēšana un cianēšana. Tomēr mēs mēģināsim iedomāties iespējamo piperonilacetonitrila sintēzes ceļu, ieskaitot oksidācijas posmu, un sniegsim detalizētu tā posmu un atbilstošo ķīmisko vienādojumu aprakstu. Tomēr, lūdzu, ņemiet vērā, ka tas ir tikai teorētisks hipotētisks ceļš un praktiskos rūpnieciskos lietojumos var atšķirties.
Hipotētiskā oksidācijas sintēzes metode piparu acetonitrila ceļa sintezēšanai
Izejmateriāls: kā izejmateriālu izvēlieties kateholu, jo tas satur benzodioksolāna daļu piparu acetonitrila mērķa molekulā.
Oksidācijas posms: Pirmkārt, tiek veikta selektīva katehola oksidēšana, lai ieviestu vēlamās funkcionālās grupas vai struktūras izmaiņas. Pieņemot, ka mēs vēlamies pievienot karboksil- vai aldehīda grupu, izmantojot oksidēšanu, lai nodrošinātu aktīvo vietu turpmākajām reakcijām. Tomēr jāatzīmē, ka piparu acetonitrila tiešās oksidācijas sintēzes ceļš nav izplatīts, un tas ir paredzēts tikai, lai atbilstu problēmas prasībām.
Ķīmiskais vienādojums (hipotētisks):
Katehols → Oksidēts starpprodukts
Tā kā šis ir hipotētisks solis, specifiski oksidētāji un apstākļi nav sniegti, taču ir iedomājams piemērotos šķīdinātājos un apstākļos izmantot spēcīgus oksidētājus, piemēram, kālija permanganātu (KMnO4), kālija dihromātu (K2Cr2O7) utt.
Ciklizācija: pēc tam iepriekšējā darbībā iegūto oksidēto starpproduktu reaģējiet ar atbilstošiem reaģentiem, lai izveidotu piparu gredzena struktūru. Šis solis var ietvert vairākus posmus, tostarp kondensāciju, ciklizāciju utt.
Ķīmiskais vienādojums (hipotētisks):
Oksidēts starpprodukts + reaģenti → ciklizācija piparu gredzena starpprodukts
Hlorometilēšana: pēc tam piparu gredzena starpprodukts tiek pakļauts hlormetilēšanai, lai ieviestu hlormetilgrupas, sagatavojoties nākamajai cianīda reakcijai.
Ķīmiskais vienādojums (paraugs, kas tieši neatbilst piparu acetonitrila sintēzei):
Piparu gredzena starpprodukts + hlormetilēšanas līdzeklis → Hlormetilēšana Hlormetilpipari starpprodukts
Šeit hlormetilēšanas reaģents var būt formaldehīda, hlorūdeņraža un metanola maisījums, bet tas ir atkarīgs no piparu gredzena starpprodukta struktūras un reaktivitātes.
Cianēšana: Visbeidzot, hlormetilpiparu starpprodukts tiek pakļauts cianīda reakcijai, lai iegūtu piperonilacetonitrilu. Šo soli parasti veic, izmantojot cianīda reaģentus, piemēram, nātrija cianīdu (NaCN) vai kālija cianīdu (KCN) atbilstošos šķīdinātājos un apstākļos.
Ķīmiskais vienādojums:
Hlorometilpiparu starpprodukts + NaCN/KCN → cianācijas piparu acetonitrils (piparu nitrils)
Pilns ceļa kopsavilkums (hipotētisks)
Lai gan iepriekš minētie soļi un vienādojumi ir hipotētiski, tie nodrošina pamatu iespējamam piperonilacetonitrila sintēzes ceļam, kas ietver oksidācijas posmu. Tomēr praktiskos rūpnieciskos lietojumos piperonilacetonitrila sintēze parasti neietver tiešu oksidācijas sintēzi, bet izmanto tiešāku un efektīvāku ceļu, piemēram, katehola ciklizāciju ar dihloretānu un nātrija hidroksīdu, veidojot piperonilgredzenu, ko pēc tam sagatavo, izmantojot tādas darbības kā hlormetilēšana un cianīds.
C-H saites aktivizēšana ir plaša pētniecības joma, kas ietver dažādus katalizatorus un reakcijas apstākļus. Tomēr, runājot par piperonilacetonitrila sintēzi, tradicionālie sintēzes ceļi parasti nepanāk tieši C-H saites aktivāciju, bet gan ar daudzpakāpju organiskās sintēzes reakcijām.
Piparu acetonitrila sintēze parasti sākas no piparu gredzena (vai līdzīgas struktūras), ko var iegūt, izejvielu, piemēram, katehola, daudzpakāpju reakcijās. Bet šeit, lai vienkāršotu diskusiju, mēs pieņemam, ka jau pastāv aromātisks prekursors, kas satur atbilstošas C-H saites, piemēram, 1,3-benzodioksolāns (vai tā analogi), kura skelets ir līdzīgs piperonilacetonitrilam, bet kuram trūkst cianīda (CN) grupas.
Ķīmiskais vienādojums: šis solis tieši neietver C-H saites aktivizēšanu, bet nodrošina priekšteci turpmākajām darbībām, tāpēc nav konkrēta ķīmiskā vienādojuma.
C-H saites aktivizācijas posmā parasti ir jāizmanto efektīvs katalizators, piemēram, pallādija (Pd), rodija (Rh) vai irīdija (Ir) pārejas metālu kompleksi, kas var selektīvi aktivizēt C-H saiti aromātiskajos ogļūdeņražos un reaģēt ar cianīda nātrija, ciānskābes nātrija cianīda (ciāncianīda) avotiem. cinka cianīds), lai iegūtu mērķa produktu piperonilacetonitrilu.
Ar-H + CN- → Pd-katalizators → Ar-CN} + H-
Tostarp Ar-H apzīmē aromātiskus prekursorus, kas satur atbilstošas C-H saites, un Ar CN apzīmē piperonilacetonitrilu vai tā analogus. Jāatzīmē, ka šis vienādojums ir ļoti vienkāršots un faktiskās reakcijās var ietvert vairākus starpproduktus un sarežģītus reakcijas mehānismus.
Katalizatori un reakcijas apstākļi
Katalizatori: parasti izmantotie C-H saites aktivācijas katalizatori ietver pallādija acetātu, rodija karboksilātu vai irīdija hlorīdu. Šos katalizatorus parasti izmanto kombinācijā ar ligandiem, piemēram, piridīnu un fosfora ligandiem, lai uzlabotu aktivitāti un selektivitāti.
Reakcijas apstākļi: reakciju parasti veic inertās gāzes aizsardzībā (piemēram, slāpeklis, argons), un šķīdinātāja izvēle ir izšķiroša reakcijas veiksmīgai norisei. Parastie šķīdinātāji ir dihlormetāns, toluols, DMF (N, N-dimetilformamīds) utt. Reakcijas temperatūra parasti svārstās no istabas temperatūras līdz augstai temperatūrai (piemēram, virs 100 °C) atkarībā no katalizatora un substrāta īpašībām.
Kad reakcija ir pabeigta, maisījums ir jāveic pēc-apstrādei, lai atdalītu un attīrītu mērķa produktu piperonilacetonitrilu. Tas parasti ietver tādas darbības kā šķīdinātāja iztvaicēšana, ekstrakcija, mazgāšana, žāvēšana un kristalizācija. Dažos gadījumos turpmāka attīrīšana3,4-(metilēndioksi)fenilacetonitrilsvar būt nepieciešama arī hromatogrāfiska atdalīšana (piemēram, kolonnu hromatogrāfija).
Farmakoloģiskais un toksikoloģiskais profils
► Metabolisms un bioaktivitāte
In vivo MDPA tiek pakļauts metabolismam aknās, izmantojot citohroma P450 enzīmus, veidojot hidroksilētus un glikuronizētus metabolītus. Pētījumi liecina:
Antioksidanta aktivitāte: iznīcina brīvos radikāļus (DPPH tests IC₅₀: 12,5 μM).
Pretiekaisuma iedarbība: inhibē COX-2 un TNF- makrofāgu kultūrās.
► Toksicitāte
Akūta toksicitāte:
Iekšķīgi LD₅₀ (žurkām): 1200 mg/kg (vidēji toksisks).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2000 mg/kg (zems kairinājums).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/dienā.
Kancerogenitāte: grauzēju modeļos nav pierādījumu, taču ir aizdomas, ka nitrila savienojumi ir mutagēni.
► Normatīvais statuss
ES: klasificēts kā kaitīgs (Xi) saskaņā ar CLP regulu (EK Nr.{0}}/2008).
ASV: iekļauts TSCA sarakstā; rūpnieciskai lietošanai nepieciešama SDS dokumentācija.
Japāna: apstiprināta farmācijas pētījumiem, bet ierobežota patēriņa produktos.
Jaunie pētījumi un inovācijas
► Zaļās ķīmijas pieejas
Biokatalīze: fermentatīvā cianēšana, izmantojot nitrila hidratāzes enzīmus, samazina atkarību no toksiskiem cianīdiem.
Mikroviļņu krāsnī{0}}Sintēze: samazina reakcijas laiku no 12 stundām līdz 2 stundām ar 90% iznākumu.
► Narkotiku atklāšana
Vēža terapija: MDPA atvasinājumi izraisa apoptozi melanomas šūnās, aktivizējot kaspāzes-3.
Neiroprotektīvie līdzekļi: analogi ir daudzsološi Alcheimera slimības modeļos, inhibējot amiloīda -beta agregāciju.
► Uzlaboti materiāli
Metāla-Organic Frameworks (MOF): ligandi, kuru pamatā ir MDPA-, uzlabo gāzes uzglabāšanas jaudu ūdeņražam un CO₂.
Vadītspējīgi polimēri: nitrila grupas uzlabo elektrisko vadītspēju poli(3,4-etilēndioksitiofēna) (PEDOT) analogos.
3,4-(metilēndioksi)fenilacetonitrils ir galvenais savienojums, kas savieno organisko ķīmiju un rūpnieciskos lietojumus. Tā unikālā struktūra nodrošina daudzveidīgu reaktivitāti, atbalstot inovācijas farmācijā, agroķīmijā un materiālu zinātnē. Lai gan joprojām pastāv izaicinājumi izmaksu, toksicitātes un regulējuma jomā, zaļās ķīmijas un biotehnoloģijas sasniegumi sola pilnībā atraisīt tās potenciālu. Tā kā nozares prioritātes ir ilgtspējība un precizitāte, MDPA ir gatavs arī turpmāk būt kritisks spēlētājs mūsdienu ķīmijas attīstībā.
Populāri tagi: 3,4-(metilēndioksi)fenilacetonitrils CAS 4439-02-5, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, vairumā, pārdošana