TERT-BUTIL-4-(AMINOKARBONILS)TETRAHIDROPIRIDĪN-1(2H)-KARBOKSILĀTSir specifisks organisks savienojums ar atšķirīgu ķīmisko struktūru un īpašībām. Tas pieder pie heterociklisko savienojumu kategorijas, kurā ir tetrahidropiridīna gredzens, kas ir sešu -locekļu gredzens, kas satur četrus oglekļa atomus un divus slāpekļa atomus. Šī konkrētā molekula ir aizvietota ar terc-butilesteru vienā galā un aminokarbonilgrupu (vai karbamoilgrupu) tetrahidropiridīna gredzenā.
Terc-butilestera grupa, ko bieži apzīmē kā -OC(CH3)3, nodrošina stabilitāti un palīdz modulēt savienojuma reaktivitāti. Aminokarbonilgrupa -CONH2 ievieš amīda funkcionalitāti, kas var iesaistīties dažādās ķīmiskās reakcijās, piemēram, ūdeņraža saitēs un kondensācijas reakcijās.
Savienojuma nosaukums liecina, ka tajā ir karboksilāta grupa (-COO-), kas ar terc-butilspirta daļu ir pievienota tetrahidropiridīna gredzenam, norādot uz tā potenciālu kā estera. Šī esterifikācija var ietekmēt molekulas šķīdību un bioloģisko aktivitāti.
|
|
|
|
Ķīmiskā formula |
C11H20N2O3 |
|
Precīza Mise |
228.15 |
|
Molekulmasa |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Elementu analīze |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Piperidīna atvasinājumi ir izplatīti sastatnes zāļu atklāšanā to daudzveidīgo bioloģisko aktivitāšu dēļ. Šo savienojumu var izmantot dažādu piperidīna atvasinājumu sintezēšanai, ieviešot dažādus aizvietotājus vai funkcionālās grupas, kurām var būt pretiekaisuma, pretsāpju vai antipsihotiskas īpašības.
tās atvasinājumu ieviešana
ar modificētām aminogrupām
Mainot aminogrupuTERT-BUTIL-4-(AMINOKARBONILS)TETRAHIDROPIRIDĪN-1(2H)-KARBOKSILĀTS, var iegūt dažādus atvasinājumus ar dažādām funkcijām. Šie atvasinājumi var ietvert, bet ne tikai, atvasinājumus ar acilētām, alkilētām vai arilētām aminogrupām.
Acetilēts atvasinājums: aminogrupai reaģējot ar etiķskābes anhidrīdu, var izveidoties acetilēts atvasinājums. Šī modifikācija var mainīt savienojuma šķīdību, stabilitāti un bioloģisko aktivitāti.
Citi karbonskābes atvasinājumi: Līdzīgas reakcijas ar citām karbonskābēm (piemēram, propionskābi, sviestskābi) var iegūt atvasinājumus ar dažādām acilgrupām.
Metilēts atvasinājums: aminogrupas apstrāde ar formaldehīdu un reducētāju (piemēram, nātrija ciānborohidrīdu) var izraisīt metilēšanu. Šī modifikācija var ietekmēt savienojuma lipofilitāti un bioloģisko aktivitāti.
Citi alkila atvasinājumi: Analogas reakcijas ar citiem aldehīdiem vai ketoniem var radīt atvasinājumus ar garākām alkilķēdēm.
Fenilēts atvasinājums: Reakcija ar benzaldehīdu, kam seko reducēšana, var iegūt fenilētu atvasinājumu. Šī modifikācija var radīt savienojumam aromātiskas īpašības.
Citi arila atvasinājumi: Līdzīgas reakcijas ar citiem aromātiskajiem aldehīdiem vai ketoniem var radīt atvasinājumus ar dažādām arilgrupām.
ar modificētu tetrahidropiridīna gredzenu
Tetrahidropiridīna gredzena modifikācijas, piemēram, gredzena paplašināšanās, gredzena kontrakcija vai gredzena atomu aizstāšana, var radīt virkni atvasinājumu ar unikālām īpašībām un potenciāliem pielietojumiem.
Piperidīna atvasinājumi: Paplašinot tetrahidropiridīna gredzenu, pievienojot papildu oglekļa atomu, veidojas piperidīna atvasinājumi. Piperidīns ir sešu-locekļu heterociklisks gredzens ar slāpekli centrā, un tam ir daudz rūpniecisku un farmaceitisku pielietojumu.
Farmaceitiskie izstrādājumi: Piperidīnu{0}}saturoši savienojumi bieži sastopami farmaceitiskajos produktos, jo tie spēj unikālā veidā mijiedarboties ar bioloģiskiem mērķiem (piemēram, receptoriem, fermentiem).
Sintētiskie starpprodukti: Piperidīna atvasinājumi var kalpot kā starpprodukti sarežģītāku organisko molekulu sintēzē.
Azetidīna atvasinājumi: Savelkot tetrahidropiridīna gredzenu, noņemot oglekļa atomu, rodas azetidīna atvasinājumi. Azetidīns ir četru -locekļu heterociklisks gredzens ar slāpekli centrā.
Peptīdu mimētikas līdzekļi: Azetidīna atvasinājumi ir pētīti kā peptīdu atdarinājumi, jo tie spēj atdarināt peptīdu konformācijas īpašības, vienlaikus piedāvājot priekšrocības stabilitātes un izturības pret degradāciju ziņā.
Bioloģiskā aktivitāteDažiem azetidīnu{0}}saturošiem savienojumiem ir bijusi bioloģiska aktivitāte, tādēļ tie ir potenciāli kandidāti turpmākai farmaceitisko līdzekļu attīstībai.
Heterocikliskie atvasinājumi: Aizstājot vienu vai vairākus oglekļa atomus tetrahidropiridīna gredzenā ar citiem atomiem (piemēram, skābekli, sēru), rodas heterocikliskie atvasinājumi.
Oksazīni un tiazīni: Oglekļa atoma aizstāšana ar attiecīgi skābekli vai sēru noved pie oksazīna un tiazīna atvasinājumiem. Šiem savienojumiem ir dažādi pielietojumi farmācijas, agroķīmijas un krāsvielu rūpniecībā.
Bioloģiskā aktivitāte: Daudzi heterocikliskie atvasinājumi uzrāda ievērojamu bioloģisko aktivitāti, padarot tos par pievilcīgiem mērķiem zāļu atklāšanai un attīstībai.
ar modificēto tert{0}}butilesteru grupu
Terc-butilesteru grupu var arī modificēt, lai iegūtu atvasinājumus ar dažādām estera funkcijām. Piemēram, terc-butilgrupas aizstāšana ar citām alkil- vai arilgrupām var iegūt analogus ar mainītu šķīdību, stabilitāti un bioloģisko aktivitāti.
Alkilesteru atvasinājumi
- Lineāras un sazarotas alkilgrupas: terc-butilgrupas aizstāšana ar lineārām vai sazarotām alkilķēdēm var ietekmēt savienojuma šķīdību un lipofilitāti.
- Šķīdība: lineārās alkilķēdes mēdz palielināt šķīdību polāros šķīdinātājos, savukārt sazarotās alkilķēdes var uzlabot šķīdību ne-polāros šķīdinātājos.
- Stabilitāte: Estera saites stabilitāti var ietekmēt alkil-aizvietotājs. Piemēram, esteri ar vairāk aizvietotām alkilgrupām var būt izturīgāki pret hidrolīzi.
- Bioloģiskā aktivitāte: Alkilaizvietotāju izmaiņas var izraisīt mainītu saistīšanās afinitāti un selektivitāti pret bioloģiskajiem mērķiem, potenciāli ietekmējot farmakoloģiskos profilus.
Arilesteru atvasinājumi
- Aromātiskie gredzeni: terc-butilgrupas aizstāšana ar arilgrupu ievieš estera atvasinājumam aromātiskas īpašības.
- Šķīdība: Arilesteriem bieži ir uzlabota šķīdība organiskajos šķīdinātājos to aromātiskās dabas dēļ.
- Stabilitāte: Arilesteriem var būt paaugstināta stabilitāte pret noteiktām ķīmiskām reakcijām, piemēram, oksidēšanu vai reducēšanu.
- Bioloģiskā aktivitāte: Arila aizvietotāji var ieviest unikālu saistīšanās mijiedarbību ar bioloģiskiem mērķiem, izraisot jaunas farmakoloģiskas aktivitātes vai pastiprinātu iedarbību.
Loma režģu inženierijā: kā daudzfunkcionāls supramolekulārs celtniecības bloks
Režģu inženierija piešķir materiāliem unikālas fizikālās un ķīmiskās īpašības, regulējot atomu, jonu vai molekulu sakārtotu izvietojumu kristālos, demonstrējot revolucionāru potenciālu tādās jomās kā kvantu materiāli, katalīze un optoelektroniskā pārveide. Tradicionālā režģu inženierija galvenokārt koncentrējas uz neorganiskiem kristāliem vai metāla organiskajiem karkasiem (MOF), savukārt pēdējos gados supramolekulārā režģa inženierija, kuras pamatā ir organiskās molekulas, pakāpeniski ir kļuvusi par pētniecības karsto punktu tās dinamiskās regulējamības, funkcionālās projektējamības un bioloģiskās saderības dēļ.TERT-BUTIL-4-(AMINOKARBONILS)TETRAHIDROPIRIDĪN-1(2H)-KARBOKSILĀTS(TBTC, CAS numurs 91419-48-6) ir organisks savienojums, kas satur tetrahidropiridīna gredzenu, karbamoilgrupu (-CONH ₂) un terc-butoksikarbonilgrupu (Boc). Savā molekulārajā struktūrā tetrahidropiridīna gredzens nodrošina stingru skeletu, un aminoformilgrupas un Boc grupas veido supramolekulāru tīklu, izmantojot nekovalentu mijiedarbību, piemēram, ūdeņraža saiti un π - π sakraušanu, padarot to par ļoti daudzsološu daudzfunkcionālu režģu inženierijas bloku.
TBTC supramolekulārā mijiedarbība un režģa uzbūves mehānisms
Supramolekulāro režģu inženierijas pamatā ir molekulārās pašsavienošanās vadīšana, izmantojot nekovalentu mijiedarbību, piemēram, ūdeņraža saiti, van der Vālsa spēkus un π - π sakraušanu, veidojot liela attāluma sakārtotas struktūras. TBTC molekulārās īpašības padara to par ideālu supramolekulāru celtniecības bloku:
Ūdeņraža saišu tīkla izbūve
N-H un C=O grupas aminoformilgrupā var veidot N-H ···· O=C ūdeņraža saites, kuru saites enerģija (apmēram 2-8 kcal/mol) ir vājāka nekā kovalentajām saitēm, taču tās var stabilizēt sinerģisko{15}režģa struktūru, izmantojot daudzvirzienu centru. Piemēram, režģī, kas ir līdzīgs savienojumam 1,3,5-tris [3- (karboksifenil)oksametil] -2,4,6-trimetilbenzolskābe (H3TBTC), puscietie ligandi ir izkārtoti pārmaiņus cis, cis, cis, transoktaral, -distaral formā. nanobūros, kuras savieno ūdeņraža saišu tīkls, veidojot trīsdimensiju karkasu. Lai gan TBTC ir dažādas struktūras, tā karbamoilūdeņraža saites spēja var līdzīgi veicināt molekulāro slāņu vai kolonnu sakraušanu.
π - π sakraušana un van der Vāls rada sinerģiju
Konjugētā tetrahidropiridīna gredzena sistēma var tikt pakļauta π - π sakraušanai ar aromātiskiem gredzeniem vai π - elektronu saturošām grupām, uzlabojot starpmolekulāro mijiedarbību. Piemēram, metāla organiskajos karkasos (MOF) ligandu un metāla mezglu sakraušana π - π var regulēt režģa poru izmēru. TBTC piridīna gredzens var koordinēties ar citām aromātiskām molekulām vai metāla joniem, izmantojot līdzīgu mehānismu, veidojot režģa struktūru ar īpašu porainību.
Stereoskopisks sterisks šķērslis regulē režģa secību
Lielais Boc grupu daudzums var radīt steriskus šķēršļus un kavēt molekulu nesakārtotu sakraušanu. Piemēram, dolomīta augšanā nesakārtotā/sakārtotā lokālo Ca ² ⁺ un Mg ² ⁺ struktūra pakāpeniski optimizē režģa sakārtotību, izmantojot šķīdināšanas atkārtotu nokrišņu procesu. TBTC Boc grupa var izraisīt lokāli sakārtotu reģionu veidošanos agrīnā režģa augšanas stadijā līdzīgā veidā un pēc tam sasniegt globāli sakārtotus režģus, izmantojot dinamiskas korekcijas, piemēram, temperatūru un šķīdinātāja polaritāti.
Produktu apraksts
Šķīdinātāja un temperatūras kontrole
Šķīdinātāju polaritāte, dielektriskā konstante un viršanas temperatūra var būtiski ietekmēt TBTC šķīdību un starpmolekulāro mijiedarbību. Piemēram, polāros šķīdinātājos, piemēram, DMF un DMSO, TBTC ūdeņraža saišu tīkls var būt novājināts, kā rezultātā molekula pastāv monomēra formā; Ne-polāros šķīdinātājos, piemēram, toluolā un heksānā, starpmolekulārās ūdeņraža saites un π - π sakraušana tiek pastiprināta, veicinot režģa veidošanos. Turklāt temperatūra var regulēt režģa augšanas ātrumu, mainot molekulāro termisko kinētisko enerģiju. Zemā temperatūrā molekulārā kinētiskā enerģija samazinās un režģa augšana palēninās, kas veicina monokristālu veidošanos ar mazāku defektu skaitu un augstāku sakārtotību; Augsta temperatūra var paātrināt režģa augšanu, taču tā var radīt defektus.
Piedevas un veidņu indukcija
Piedevu (piemēram, jonu šķidrumu, virsmaktīvās vielas) vai veidņu molekulu ieviešana var selektīvi regulēt TBTC režģa struktūru. Piemēram, katjoni un anjoni jonu šķidrumos var mainīt molekulāro sakraušanas režīmu, mijiedarbojoties ar TBTC polārajām grupām; Virsmaktīvās vielas var nodrošināt nanomēroga veidnes režģa augšanai, veidojot micellas vai mikrolosjonu. Turklāt metālu joni (piemēram, Zn²⁺, Cd²⁺) var koordinēties ar TBTC amino- vai karbonilgrupām, veidojot metāla organiskos supramolekulāros ietvarus (MOF), kuru režģa struktūru var precīzi kontrolēt pēc metāla jonu veida un koordinācijas režīma.
Pēcapstrāde un atkausēšanas process
Atlaidināšanas apstrāde var uzlabot sakārtotību, termodinamiski veicinot režģa defektu labošanu. Piemēram, dolomīta augšanā pārsātinājuma svārstības var paātrināt šķīšanas nokrišņu procesu, panākot režģa sakārtotību. Līdzīgi, TBTC režģa atkausēšana (piemēram, pakāpeniska to karsēšana līdz noteiktai temperatūrai un turēšana) var novērst nesakārtotos režģa reģionus un veidot stabilākas kristāla fāzes. Turklāt pārkristalizācijas procesi, piemēram, šķīdinātāja iztvaikošana un dzesēšanas kristalizācija, var optimizēt režģa morfoloģiju un izmēru, kontrolējot kristalizācijas ātrumu.
Populāri tagi: tert-butil-4-(aminokarbonil)tetrahidropiridīna-1(2h)-karboksilāta cas 91419-48-6, piegādātāji, ražotāji, rūpnīca, vairumtirdzniecība, pirkt, cena, lielapjoma, pārdošana